1-hydroxy-3-cyclopropylidenepropane | 72064-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-cyclopropylidenepropane
• 英文别名: 3-Cyclopropyliden-1-propanol；cyclopropylidene-3 propanol；3-cyclopropylidene propanol；3-Cyclopropylidene-1-propanol；3-cyclopropylidenepropan-1-ol
• CAS: 72064-29-0
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: QIERLWKSSIFMRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48-50 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(pent-4-en-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 、 1-hydroxy-3-cyclopropylidenepropane 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到C₁₈H₂₁NO₂S
  参考文献：
  名称：

  Yne-亚烷基环丙烷的共催化不对称分子内[3 + 2]环加成反应及其机理

  摘要：

  由于各种功能分子中普遍存在手性FMC，因此开发用于合成五元碳环（FMC）的新型过渡金属催化的不对称环加成化合物是反应发展的研究前沿。我们在这里报道的发现是使用便宜的Co催化剂，将炔-亚烷基环丙烷（yne-ACP）高度对映选择性的[3 + 2]环内加成成双环[3.3.0]辛二烯和双环[4.3.0]壬二烯分子，并且可以通过商业途径获得手性配体（小号）-Xyl-BINAP。该反应避免了使用贵重的Pd和Rh催化剂，这通常是与ACP进行[3 + 2]反应的选择。本反应中的对映体过量可高达92％。实验表明阳离子钴（I）是催化物种。DFT计算表明，此[3 + 2]反应始于炔烃和ACP的氧化环金属化，然后是环丙基（CP）基团的开环和还原消除，从而形成环加合物。该机制不同于以前的ACP的[3 + 2]反应，后者通常是从CP裂解而不是氧化环化开始的。

  DOI：

  10.1002/chem.202100426
• 作为产物：
  描述：

  (dimethoxy-3,3 propylidene)-cyclopropane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Kiesel gel 60 、 草酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-hydroxy-3-cyclopropylidenepropane
  参考文献：
  名称：

  Reactivite des衍生出decyclopropylidene-3 propyle-I：合成d'alcoolsβ-cyclopropylideniques

  摘要：

  通过以下顺序合成了一系列的β-环亚丙基醇：（i）在环亚丙基三苯基苯基膦与适当的单保护的1，3-二羰基化合物之间的维蒂希缩合；（ii）缩醛的平滑水解（在必要的反缩醛化步骤之后），从而形成缩酮；（iii）LAH还原醛和酮（分别产生伯醇和仲醇）或用甲基锂处理酮（产生叔醇）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98934-3

文献信息

• Reactions of the cyclopropanone hemiketal magnesium salt with some nucleophilic reagents
  作者：Jacques Salaun、Fatima Bennani、Jean Claude Compain、Antoine Fadel、Jean Ollivier

  DOI：10.1021/jo01309a012

  日期：1980.10
• Kirmse, Wolfgang; Rode, Klaus, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 847 - 848
  作者：Kirmse, Wolfgang、Rode, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Zefirov, N. S.; Kozhushkov, S. I.; Kuznetsova, T. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 4, p. 605 - 610
  作者：Zefirov, N. S.、Kozhushkov, S. I.、Kuznetsova, T. S.、Lukin, K. A.、Kazimirchik, I. V.

  DOI：——

  日期：——
• BERTRAND M.; LEANDRI G.; MEOU A., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 9, 1703-1710
  作者：BERTRAND M.、 LEANDRI G.、 MEOU A.

  DOI：——

  日期：——
• FAURE R.; LEANDRI G.; MEOU A., CAN. J. CHEM., 1981, 59, NO 7, 1089-1095
  作者：FAURE R.、 LEANDRI G.、 MEOU A.

  DOI：——

  日期：——