3-ethyl-2-methylcyclohexanone | 63075-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: cis-2-Methyl-3-ethylcyclohexanone；3-ethyl-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 63075-55-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: CZXZZEIHDIVIEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-methylcyclohexanone 在 硫酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 2-乙基-1-甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  "1,4" Alkyl migrations in Fischer indole cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00534a033
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 、 乙基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-ethyl-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化格氏试剂与2-甲基环戊烯酮的共轭加成反应和顺序的烯醇盐烷基化反应

  摘要：

  铜/ Rev-JosiPhos催化的格氏试剂到2-甲基环戊烯酮（1）的不对称共轭加成反应可高产率，对映选择性和良好的非对映选择性提供2,3-二取代的环戊酮。所述的反应在原位在1,3- dimethyltetrahydropyrimidine-2的存在下与各种烷基化试剂形成烯醇化物（1 ħ） -酮（DMPU），得到相应的产品中的一锅反应。此过程将创建两个邻近的立体中心，其中之一是四元的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400085

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Trialkylaluminium Reagents to Trisubstituted Enones: Construction of Chiral Quaternary Centers
  作者：Magali Vuagnoux-d'Augustin、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200701001

  日期：2007.11.26

  vinylalane species undergo enantioselective conjugate addition to a wide range of 2- or 3-substituted enones (cyclopent-2-enones, cyclohex-2-enones, 3-methyl cyclohept-2-enone) in the presence of catalytic amount of copper salt (copper thiophene carboxylate, [Cu(CH3CN)4]BF4 or [CuOTf]2C6H6) and tropos-phosphoramidite-based ligand. Thus, chiral quaternary centers can be built, with up to 98% ee after rigorous

  在催化作用下，Me3Al，Et3Al和乙烯基丙烷类物质进行对映选择性共轭加成，生成各种2-或3-取代的烯酮（环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，3-甲基环庚-2-烯酮）铜盐（噻吩羧酸铜，[Cu（CH3CN）4] BF4或[CuOTf] 2C6H6）和基于对位亚磷酰胺的配体。因此，经过严格优化实验条件后，可以建立具有高达98％ee的手性四元中心。结果表明，主要的重要参数是试剂引入的顺序。然后，将生成的对映体富集的烯醇铝和手性共轭加合物官能化并用于随后的反应。
• Formation of Contiguous Quaternary and Tertiary Stereocenters by Sequential Asymmetric Conjugate Addition of Grignard Reagents to 2-Substituted Enones and Mg-Enolate Trapping
  作者：Nicolas Germain、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201500292

  日期：2015.6.1

  tolerated for the ACA to 2‐methylcyclohexenone. The sequential ACA–enolate trapping, which leads to quaternary stereocenters, was then studied. Thus, many electrophiles have been tested, thereby giving rise to highly functionalized cyclic ketones with contiguous α‐quaternary and β‐tertiary centers. The present technique is believed to bring a new approach to versatile terpenoid‐like skeletons of bioactive

  本文对Grignard试剂向α-取代的环烯酮的不对称共轭加成（ACA）进行了全面的研究。在阐明最佳实验条件后，检查了格氏试剂和迈克尔受体的范围。二次格氏试剂对2-环戊烯酮的对映选择性更好，而线性和支化格氏试剂对ACA耐受2-甲基环己烯酮。然后研究了导致四元立体中心的连续ACA-烯醇化陷阱。因此，已经测试了许多亲电试剂，从而产生了具有连续α-季和β-叔中心的高度官能化的环酮。据信，这项技术为生物活性天然产物的多用途类萜骨架提供了一种新方法。
• Conjugate addition of diorganozincs to α,β-unsaturated ketones catalyzed by a copper(I)-sulfonamide combined system
  作者：Masato Kitamura、Takashi Miki、Keiji Nakano、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01038-6

  日期：1996.7

  In the presence of a Cu(I)N-monosubstituted sulfonamide combined catalyst system, diorganozincs react with α,β-unsaturated ketones to generate Zn enolates, which may be hydrolyzed, giving the β-substituted ketones, or used for further aldol reaction or Pd(0)-catalyzed reaction with allyl acetate leading to the regiospecific α,β-vicinal condensation products.

  在Cu（I）N-单取代磺酰胺组合催化剂体系的存在下，二有机锌与α，β-不饱和酮反应生成烯醇锌，可将其水解，得到β-取代酮，或用于进一步的羟醛反应或Pd（0）催化与乙酸烯丙酯的反应，导致区域特异性的α，β-邻位缩合产物。
• Low-pollution antidegradant compound and antidegradant composition and rubber composition comprising the same for tires
  申请人：Sennics Co., Ltd.

  公开号：US11008281B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  Antidegradant compound of Formula I: and antidegradant composition comprising the same and rubber composition comprising the antidegradant compound or composition. The rubber composition has good resistance to appearance discoloration while maintaining the mechanical and anti-aging properties, thus, are suitable for making the entire tire or as part of the rubber matrix.

  配方I的抗降解化合物，包含所述抗降解化合物的抗降解组合物，以及包含所述抗降解化合物或所述抗降解组合物的橡胶组合物。这种橡胶组合物具有良好的抗外观变色性能，同时保持了机械性能和抗老化性能，因此，可用于制造整个轮胎，或作为橡胶基体的一部分。
• LOW-POLLUTION ANTIDEGRADANT COMPOUND AND ANTIDEGRADANT COMPOSITION AND RUBBER COMPOSITION COMPRISING THE SAME FOR TIRES
  申请人：Sennics Co., Ltd.

  公开号：EP3983375A1

  公开（公告）日：2022-04-20