(6E,10E,14E)-ethyl 16-hydroxy-2,6,10,14-tetramethyl-3-oxo-6,10,14-hexadecatrienoate | 173323-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,10E,14E)-ethyl 16-hydroxy-2,6,10,14-tetramethyl-3-oxo-6,10,14-hexadecatrienoate
• 英文别名: ethyl (6E,10E,14E)-16-hydroxy-2,6,10,14-tetramethyl-3-oxohexadeca-6,10,14-trienoate
• CAS: 173323-61-0
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: KJOOYJOODOFFDQ-BBCCYVLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (6E,10E,14E)-ethyl 16-hydroxy-2,6,10,14-tetramethyl-3-oxo-6,10,14-hexadecatrienoate 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(6E,10E,14E)-ethyl 16-acetoxy-2,6,10,14-tetramethyl-3-oxo-6,10,14-hexadecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  d，l-异戊二醇的全合成：呋喃二萜的分子内自由基级联方法。

  摘要：

  β-酮酸酯多烯7和19的立体选择性氧化自由基环化已经完成，作为一步进入三碳环合成子8和21的一步，其中三碳环合成子8和21分别含有五个和六个立体异构中心。这些在C-4处具有轴向甲乙氧基的关键合成子最终转化为海绵骨架（8-> 14和21-> 25-> 14）。在经由海绵烯醇醚28的环氧化和随后的脱甲硅烷基化作用将2α-羟基引入海绵状A环中之后，实现了从常见的中间体14合成d，​​1-异松二醇（3）。

  DOI：

  10.1021/jo951581r
• 作为产物：
  描述：

  E,E,E-12-hydroxyfarnesyl acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (6E,10E,14E)-ethyl 16-hydroxy-2,6,10,14-tetramethyl-3-oxo-6,10,14-hexadecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  d，l-异戊二醇的全合成：呋喃二萜的分子内自由基级联方法。

  摘要：

  β-酮酸酯多烯7和19的立体选择性氧化自由基环化已经完成，作为一步进入三碳环合成子8和21的一步，其中三碳环合成子8和21分别含有五个和六个立体异构中心。这些在C-4处具有轴向甲乙氧基的关键合成子最终转化为海绵骨架（8-> 14和21-> 25-> 14）。在经由海绵烯醇醚28的环氧化和随后的脱甲硅烷基化作用将2α-羟基引入海绵状A环中之后，实现了从常见的中间体14合成d，​​1-异松二醇（3）。

  DOI：

  10.1021/jo951581r

文献信息

• Spongian furanoditerpenes: An intramolecular radical approach
  作者：Phillip A Zoretic、Yongzheng Zhang、Anthony A Ribeiro

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00434-e

  日期：1995.4

  An oxidative free-radical cyclization of polyene 3, derived from farnesyl acetate,has been utilized in the construction of 4 containing six chiral centers. The direct conversion of 4 to the intact spongian skeleton 9 is also reported.