5-Allyloxy-5H-phenanthridin-6-one | 153720-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Allyloxy-5H-phenanthridin-6-one
• 英文别名: 5-prop-2-enoxyphenanthridin-6-one
• CAS: 153720-71-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: YWTALDLQPJNBQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Allyloxy-5H-phenanthridin-6-one 在 palladium diacetate 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-hydroxy-6(5H)-phenanthridone
  参考文献：
  名称：

  Cyclization with Nitrenium Ions Generated from N-Methoxy- or N-Allyloxy-N-chloroamides with Anhydrous Zinc Acetate. Synthesys of N-Hydroxy- and N-Methoxynitrogen Heterocyclic Compounds

  摘要：

  Electrophilic intramolecular aromatic substitution with an N-methoxy- or an N-allyloxy-acylnitrenium ion, generated by treatment of an N-methoxy- or an N-allyloxy-N-chloroamide with anhydrous zinc acetate in nitromethane, leads to formation of a nitrogen heterocyclic compound bearing an N-methoxy- or N-allyloxy group. The latter is readily converted to the corresponding N-hydroxy compound by palladium-catalyzed removal of the allyl group.

  DOI：

  10.3987/com-93-s1
• 作为产物：
  描述：

  Biphenyl-2-carboxylic acid allyloxy-amide 在 次氯酸叔丁酯 、 zinc diacetate 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-Allyloxy-5H-phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclization with Nitrenium Ions Generated from N-Methoxy- or N-Allyloxy-N-chloroamides with Anhydrous Zinc Acetate. Synthesys of N-Hydroxy- and N-Methoxynitrogen Heterocyclic Compounds

  摘要：

  Electrophilic intramolecular aromatic substitution with an N-methoxy- or an N-allyloxy-acylnitrenium ion, generated by treatment of an N-methoxy- or an N-allyloxy-N-chloroamide with anhydrous zinc acetate in nitromethane, leads to formation of a nitrogen heterocyclic compound bearing an N-methoxy- or N-allyloxy group. The latter is readily converted to the corresponding N-hydroxy compound by palladium-catalyzed removal of the allyl group.

  DOI：

  10.3987/com-93-s1

文献信息

• Kikugawa Yasuo, Shimada Masahiro, Matsumoto Kazuhiro, Heterocycles, 37 (1994) N 1, S 293-301
  作者：Kikugawa Yasuo, Shimada Masahiro, Matsumoto Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——