7-isopropyl-4-methylazulene | 13853-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 7-isopropyl-4-methylazulene
• 英文别名: Azulene, 4-methyl-7-(1-methylethyl)-；4-methyl-7-propan-2-ylazulene
• CAS: 13853-99-1
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: OHJGXPGLNASSEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isopropyl-4-methylazulene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-methyl-7-(1-methylethyl)azulene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient guaiazulene and chamazulene syntheses involving [6 + 4] cycloadditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00495a058
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-7-(1-methylethyl)azulene-1-carbaldehyde 在 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到7-isopropyl-4-methylazulene
  参考文献：
  名称：

  羟甲基和烷基取代的azulenes与二氧化锰的反应†

  摘要：

  结果表明，2-（羟甲基）-1- methylazulenes 6是由活化的MnO被氧化2在CH 2氯2在室温至相应的薁-1,2- dicarbaldehydes 7（方案2）。MnO 2氧化反应扩展至1-甲基和/或3-甲基取代的天青烯导致以优异的产率形成相应的氮杂-1-碳醛（方案3）。不对称取代的1,3-二甲基薁的（反应比照15在方案4）用的MnO 2仅显示出很小的化学选择性。但是，所观察到的形成的等距的氮杂-1-苯甲醛的比率与天青石的HOMO中的轨道系数的大小一致。在室温下，愈创木烯（18）与MnO 2在二恶烷/ H 2 O中的反应主要得到预期的甲醛19。然而，它伴随着氮杂二酮20和21（方案5）。脱甲基化合物20的前体是甲醛19。同样地，7-异丙基-4-甲基丙二氮烯的MnO 2反应（22）以及4,6,8 trimethylazulene（的24导致了相应薁-1,5-二酮和甘菊环-1,7-二酮的混合物的形成）20

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780603

文献信息

• Cationic (Azulene)(diene)rhodium(I) Complexes: Spectroscopic, Dynamic, and Catalytic Properties
  作者：Andreas Johannes Rippert、Dimitri N. Laikov、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/1522-2675(200208)85:8<2469::aid-hlca2469>3.0.co;2-d

  日期：2002.8

  [RhI(η5-azulene)(η4-diene)][BF4] complex salts 3–5 (diene=8,9,10-trinorborna-2,5-diene (nbd) and (1Z,5Z)-cycloocta-1,5-diene (cod)) were synthesized according to a known procedure (Scheme 1). All of these complexes show dynamic behavior of the diene ligand at room temperature. In the case of the [RhI(η5-azulene)(cod)]+ complex salts 3 and [RhI(η5-guaiazulene)(nbd)]+ complex salt 4a (guaiazulene=7-isopropyl-1

  新的 [RhI(η5-azulene)(η4-diene)][BF4] 复合盐 3-5 (diene=8,9,10-trinorborna-2,5-diene (nbd) 和 (1Z,5Z)-cycloocta- 1,5-二烯 (cod)) 根据已知程序 (方案 1) 合成。所有这些配合物在室温下都表现出二烯配体的动态行为。在 [RhI(η5-azulene)(cod)]+ 复合盐 3 和 [RhI(η5-guaiazulene)(nbd)]+ 复合盐 4a (guaiazulene=7-isopropyl-1,4-dimethylazulene) 的情况下，确定了烯烃 H 原子的 1H-NMR 信号的聚结温度。二烯配体分子内运动的活化自由能（ΔG；表 1）表现出对配位薁配体的 HOMO/LUMO 特性的明显依赖性。DFT（密度泛函理论）计算的内部二烯旋转的 ΔG 值与在 CD2Cl2 作为溶剂中观察到的值非常吻合（表
• Approach to the Blues: A Highly Flexible Route to the Azulenes
  作者：Sébastien Carret、Aurélien Blanc、Yoann Coquerel、Mikaël Berthod、Andrew E. Greene、Jean-Pierre Deprés

  DOI：10.1002/anie.200501276

  日期：2005.8.12
• Govindachari,T.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 398 - 400
  作者：Govindachari,T.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MUKHERJEE D.; DUNN L. C.; HOUK K. N., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 1, 251-252
  作者：MUKHERJEE D.、 DUNN L. C.、 HOUK K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Chaudhry et al., Journal of Scientific & Industrial Research, 1958, vol. 17 B, p. 159,162
  作者：Chaudhry et al.

  DOI：——

  日期：——