(5Z,8Z,11Z,14Z)-21-Chloro-henicosa-5,8,11,14-tetraen-17-ynoic acid | 741675-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z)-21-Chloro-henicosa-5,8,11,14-tetraen-17-ynoic acid
• CAS: 741675-48-9
• 化学式: C₂₁H₂₉ClO₂
• 分子量: 348.913
• InChiKey: YQQBMVWRRBGZFK-VINJGZITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-氨基丙醇 、 氯甲酸乙酯 、 (5Z,8Z,11Z,14Z)-21-Chloro-henicosa-5,8,11,14-tetraen-17-ynoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A synthetic route to anandamide analogues carrying a substituent at the terminal carbon and an acetylene group in the end pentyl chain

  摘要：

  A versatile sequence is developed for the synthesis of' anandamide analogues with an acetylene group in the end pentyl chain carrying a substituent at the terminal carbon of the chain. These analogues are important for SAR studies of the endocannabinoid. anandamide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.071
• 作为产物：
  描述：

  10-bromodeca-5,8-diynoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 nickel boride (P-2 Ni) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-21-Chloro-henicosa-5,8,11,14-tetraen-17-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  A synthetic route to anandamide analogues carrying a substituent at the terminal carbon and an acetylene group in the end pentyl chain

  摘要：

  A versatile sequence is developed for the synthesis of' anandamide analogues with an acetylene group in the end pentyl chain carrying a substituent at the terminal carbon of the chain. These analogues are important for SAR studies of the endocannabinoid. anandamide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.071