3-methoxy-4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-trans-cinnamaldehyde | 62604-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-trans-cinnamaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-trans-zimtaldehyd；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-methoxy-4-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 62604-85-7
• 化学式: C₂₄H₂₈O₁₂
• 分子量: 508.479
• InChiKey: MMAHHNKKFBAYCK-MLDBKLMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-trans-cinnamaldehyde 在 氨 、 水 作用下， 生成 coniferyl aldehyde 4-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pauly; Feuerstein, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1031,1033

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)vanillin 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-methoxy-4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-trans-cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Coniferin and Derivatives: a Fast and Easy Synthesis via the Aldehyde Series Using Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  在温和条件下，苯丙素以良好的收率（从香草醛出发为56%）合成。通过一锅反应将糖苷化反应与维蒂格反应耦合，生成了香豆醛四-O-乙酰糖苷，可以通过氢化钠轻易还原成四-O-乙酰苯丙素。类似的步骤也用于合成杉木苷和4-香豆醇的糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2009