3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-N-[(2-(R)-acetoxy)propyl]-D-gulo-L-glycero-octonoamide | 1231693-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-N-[(2-(R)-acetoxy)propyl]-D-gulo-L-glycero-octonoamide
• CAS: 1231693-74-5
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₈
• 分子量: 401.457
• InChiKey: VEDVBHKEZMESNJ-RLOCMXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-N-[(2-(R)-acetoxy)propyl]-D-gulo-L-glycero-octonoamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-N-[(2-(R)-acetoxy)propyl]-D-gulo-L-glycero-octonoamide
  参考文献：
  名称：

  糖基拟肽作为血管内皮生长因子与Neuropilin-1结合的潜在抑制剂

  摘要：

  Neuropilin-1（NRP-1）是VEG​​FR 165的共受体，干扰VEGF 165与NRP-1结合的分子似乎有望成为新的血管生成调节剂。基于已知与NRP-1结合的肽配体的最少四个氨基酸序列，我们在这里描述了一系列使用衍生自d-古洛内酯的C-糖基化合物作为糖基拟肽的一系列原始模拟物的设计，合成和生物学评估。一个支架，它被氨基酸精氨酸和色氨酸或苏氨酸的侧链功能化。在100μM下，所有化合物均对NRP-1表现出弱亲和力，最有效的是双胍基化的化合物32（IC 50 = 92μM），可以将其视为新的NRP-1非肽配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.012
• 作为产物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-N-[(2-(R)-hydroxy)propyl]-D-gulo-L-glycero-octonoamide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-N-[(2-(R)-acetoxy)propyl]-D-gulo-L-glycero-octonoamide
  参考文献：
  名称：

  糖基拟肽作为血管内皮生长因子与Neuropilin-1结合的潜在抑制剂

  摘要：

  Neuropilin-1（NRP-1）是VEG​​FR 165的共受体，干扰VEGF 165与NRP-1结合的分子似乎有望成为新的血管生成调节剂。基于已知与NRP-1结合的肽配体的最少四个氨基酸序列，我们在这里描述了一系列使用衍生自d-古洛内酯的C-糖基化合物作为糖基拟肽的一系列原始模拟物的设计，合成和生物学评估。一个支架，它被氨基酸精氨酸和色氨酸或苏氨酸的侧链功能化。在100μM下，所有化合物均对NRP-1表现出弱亲和力，最有效的是双胍基化的化合物32（IC 50 = 92μM），可以将其视为新的NRP-1非肽配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.012