(3S,4R)-3-azido-4-(3-phenylmethoxypropyl)azetidin-2-one | 359015-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-azido-4-(3-phenylmethoxypropyl)azetidin-2-one
• CAS: 359015-23-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: ZBAPAAXTZXUYOF-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-azido-4-(3-phenylmethoxypropyl)azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal jones reagent 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 碳酸氢钠 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 cis-4-oxo-3-[(phenoxyacetyl)amino]-2-azetidinepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric aminohydroxylation approach to the stereoselective synthesis of cis-substituted azetidinone of loracarbef

  摘要：

  A formal synthesis of loracarbef is described. The required key cia-substituted azetidinone skeleton was stereoselectively constructed via p-amino acid, which was provided from the asymmetric aminohydroxylation of alpha,beta -unsaturated ester. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00757-2
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 K2 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 次氯酸叔丁酯 、 三(2-氯乙基)胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 水 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4R)-3-azido-4-(3-phenylmethoxypropyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric aminohydroxylation approach to the stereoselective synthesis of cis-substituted azetidinone of loracarbef

  摘要：

  A formal synthesis of loracarbef is described. The required key cia-substituted azetidinone skeleton was stereoselectively constructed via p-amino acid, which was provided from the asymmetric aminohydroxylation of alpha,beta -unsaturated ester. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00757-2