(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(((3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1357933-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(((3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 1357933-61-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₁₂
• 分子量: 433.369
• InChiKey: OLWXILKRYIFKNV-KYZTZCHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  201.44
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷 、 4-硝基苯基-BETA-D-吡喃木糖苷 在 Thermotoga maritima (TM1192) α-galactosidase Asp327Gly mutant 作用下， 反应 16.0h， 以38%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(((3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  A novel α-d-galactosynthase from Thermotoga maritima converts β-d-galactopyranosyl azide to α-galacto-oligosaccharides

  摘要：

  寡糖的大规模生产是一项艰巨的任务，阻碍了聚糖在体内作用的研究和新型聚糖药物功效的测试。糖合酶是高产合成寡糖的突变糖苷酶，正在成为寡糖生产的重要化学酶工具。然而，虽然 β-糖合酶可以通过相当成熟的技术生产，但 α-糖合酶的例子迄今为止仅限于来自糖苷水解酶 29 (GH29)、GH31 和 GH95 家族的酶。 GH29 的 α-l-岩藻糖合成酶使用方便的糖基叠氮衍生物作为糖基氟化物供体的战略替代品。然而，该方法对其他 α-糖合酶的普遍适用性并非微不足道，仍有待证实。在这里，β-d-吡喃半乳糖基叠氮化物被一种新型 α-半乳糖合酶催化，以良好的产率和高区域选择性转化为 α-低聚半乳糖，该酶基于来自超嗜热细菌海栖热袍菌的 GH36 α-半乳糖苷酶。这些结果为实际合成具有生物学意义的α-低聚半乳糖开辟了一条新途径，并证明了β-糖基叠氮化物作为供体的更广泛用途，证实了它们在扩展糖合酶库方面的效用。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq177