ethyl 9-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-β-carboline-3-carboxylate | 142590-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: ethyl 9-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-9-methyl-β-carboline-3-carboxylate；Ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-9-methylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 142590-90-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 360.412
• InChiKey: IRXAZKXBVUTOBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-β-carboline-3-carboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary evaluation of novel alkyl diamine linked bivalent β-carbolines as angiogenesis inhibitors

  摘要：

  一系列新颖的双价β-咔啉类化合物被合成并评估为有效的血管生成抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6md00360e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 sulfur 、 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 9-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of piperazine group-linked bivalent β-carbolines as potential antitumor agents

  摘要：

  一系列具有3-亚甲基单元之间的哌嗪基间隔的二价β-咔啉类化合物被合成，并评估了它们的体外细胞毒活性。化合物7e和7g表现出强大的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1039/c5md00312a

文献信息

• 3位哌嗪桥连接的双β-咔啉碱类化合物及其制 药用途
  申请人：新疆华世丹药物研究有限责任公司

  公开号：CN106349257B

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明公开了3位哌嗪桥连接的双β‑咔啉碱类化合物、其制法和其药物组合物与用途。具体而言，所述的双β‑咔啉碱类化合物及其可药用盐如通式I所述，这类双β‑咔啉碱类化合物的制备是通过β‑咔啉中间体和吡啶缩合。本发明还公开了一种药物组合物，包括有效剂量的式I所示双β‑咔啉碱类化合物和药效学上可接受的载体，以及这类双β‑咔啉碱类化合在制备抗肿瘤药物中的应用，包括黑色素瘤、口腔表皮癌、食道癌、胃癌、肺癌、乳腺癌、肾癌、肝癌、宫颈癌、卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌、结肠癌、膀胱癌。
• Iminophosphorane-mediated synthesis of 1-substituted-β-carbolines: investigative studies on the preparation of alkaloids lavendamycin and eudistomins framework.
  作者：Pedro Molina、Pilar M. Fresneda、Mercedes Cánovas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78888-5

  日期：1992.5

  Aza-Wittig reaction of iminophosphorane 3, derived from ethyl alpha-azido-beta-(3-indolyl) propenoate and triphenylphosphine, with 2-formylpyrrole and 2-formylquinolines leads to Eudistomins A and M and Lavendamycin derivatives respectively.