(1R,5S,6S)-N-benzyloxycarbonyl-6-tropanol | 1369774-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,6S)-N-benzyloxycarbonyl-6-tropanol
• CAS: 1369774-31-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: PJGWQMVDWJSHEA-HZSPNIEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-N-benzyloxycarbonyl-6-tropanol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (1R,5R)-9-benzyloxycarbonylamino-2-oxo-1-oxabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (−)-pelletierine and (−)-homopipecolic acid

  摘要：

  通过手性拆分四氢呋喃，然后进行拜耳-维利格氧化，实现了（∘）-高哌啶酸和（∘）-佩利替林的对应体合成。该方法为光学纯哌啶的合成提供了切实可行的途径。

  DOI：

  10.1039/c2ob06984a
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-6-hydroxy-3-tropanone 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,5S,6S)-N-benzyloxycarbonyl-6-tropanol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (−)-pelletierine and (−)-homopipecolic acid

  摘要：

  通过手性拆分四氢呋喃，然后进行拜耳-维利格氧化，实现了（∘）-高哌啶酸和（∘）-佩利替林的对应体合成。该方法为光学纯哌啶的合成提供了切实可行的途径。

  DOI：

  10.1039/c2ob06984a

文献信息

• Synthesis of dendrobatid alkaloid (+)-167B and (+)-209D and the investigation of diastereoselectivity using DFT calculations
  作者：Wen-Hua Chiou、Hao-Yu Chen

  DOI：10.1039/c6ra24960d

  日期：——

  The synthesis of dendrobatid alkaloid (+)-167B and (+)-209D has been developed on the basis of the effective preparation of chiral tropinone 7-azabicyclo[3.2.1]octan-6-ol. DFT calculations have been applied to explain the observed diastereoselectivity.

  在有效制备手性肌钙蛋白7-氮杂双环[3.2.1] octan-6-ol的基础上，开发了树状蝙蝠生物碱（+）-167B和（+）-209D。DFT计算已用于解释观察到的非对映选择性。