5-Chloro-2-(methylthio)-4-nitro-1H-benzimidazole | 548457-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-Chloro-2-(methylthio)-4-nitro-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-chloro-2-methylsulfanyl-4-nitro-1H-benzimidazole
• CAS: 548457-88-1
• 化学式: C₈H₆ClN₃O₂S
• 分子量: 243.674
• InChiKey: KMKKEHADBLYWIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-2-(methylthio)-4-nitro-1H-benzimidazole 在 盐酸 、 甲酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5-Chloro-4-iodo-2-methylsulfanyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基JNK抑制剂的合成

  摘要：

  使用许多新颖的反应合成了取代的苯并咪唑，包括2-砜基的取代，4-重氮苯并咪唑衍生物的制备以及苯并咪唑在4-位的锂化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.145
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2,1,3-苯并硒二唑 在 盐酸 、 硫酸 、 氢碘酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 5-Chloro-2-(methylthio)-4-nitro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基JNK抑制剂的合成

  摘要：

  使用许多新颖的反应合成了取代的苯并咪唑，包括2-砜基的取代，4-重氮苯并咪唑衍生物的制备以及苯并咪唑在4-位的锂化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.145

文献信息

• Novel compounds
  申请人：King Sarah

  公开号：US20050075334A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates to new compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and A are defined as in formula (I), a process for their preparation and new intermediate prepared therein, pharmaceutical compositions containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds in therapy, especially in the treatment of c-Jun N-terminal kinase (JNK) mediated conditions in mammals, particularly Alzheimer's Disease.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和A如公式（I）中所定义，以及其制备过程和制备其中的新中间体，含有所述治疗活性化合物的制药组合物，以及在治疗中使用该活性化合物，特别是在哺乳动物中治疗c-Jun N末端激酶（JNK）介导的疾病，尤其是阿尔茨海默病。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1458712A2

  公开（公告）日：2004-09-22
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003051277A2

  公开（公告）日：2003-06-26

  The present invention relates to new compounds of formula (I) wherein R?1, R2, R3, R4, R5¿ and A are defined as in formula (I), a process for their preparation and new intermediate prepared therein, pharmaceutical compositions containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds in therapy, especially in the treatment of c-Jun N-terminal kinase (JNK) mediated conditions in mammals, particularly Alzheimer's Disease.
• Synthesis of benzimidazole based JNK inhibitors
  作者：Simon J. Teague、Simon Barber、Sarah King、Linda Stein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.145

  日期：2005.7

  Substituted benzimidazoles were synthesised using a number of novel reactions, including displacement of a 2-sulfone group, preparation of 4-diazo benzimidazole derivatives and lithiation of benzimidazoles in the 4-position.

  使用许多新颖的反应合成了取代的苯并咪唑，包括2-砜基的取代，4-重氮苯并咪唑衍生物的制备以及苯并咪唑在4-位的锂化。