4-Methylen-5-hexensaeuremethylester | 59550-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Methylen-5-hexensaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 4-methylidenehex-5-enoate
• CAS: 59550-46-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: GNRWSTDGVQKCPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylen-5-hexensaeuremethylester 在 硫酸 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (+/-)-4-(3'-hydroxy-3'-methylbutyl)-3-cyclohexene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  嗅觉中的立体化学-活性关系。包含质子供体/质子受体单元的气味

  摘要：

  描述了新型的增香剂，其中该气味与两个官能团的相互作用有关，一个是H-供体（AH功能），另一个是H-受体（B功能）。通常，仅当两个结构元件（AH / B系统）之间的距离小于3Å时，才会产生气味。对-薄荷烷和铱烷系列的双功能衍生物用作推导该规则的模型。气味感知的立体特质是其建立的重要先决条件。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630109
• 作为产物：
  描述：

  4-methylene-5-hexenal 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Methylen-5-hexensaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  1-和2-链烷酸二烯三羰基铁配合物的分子内Friedel-Crafts酰化反应

  摘要：

  用AlCl 3处理后，三羰基[异戊二烯-4-丁酸]铁和三羰基[丁二烯-2-丙酸]铁的酰氯产生含有一部分金属键合的二烯的五元环状酮。分子内酰化是主要反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02044-8

文献信息

• Palladium-Catalyzed Silylene-1,3-Diene [4 + 1] Cycloaddition with Use of (Aminosilyl)boronic Esters as Synthetic Equivalents of Silylene
  作者：Toshimichi Ohmura、Kohei Masuda、Ichiro Takase、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja907170p

  日期：2009.11.25

  3-dienes having silyloxy, cyano, and ester groups. Stereospecific ring formation took place in the reaction with either stereoisomer of 5,7-dodecadiene: the (E,E)-diene gave the cis product, whereas selective formation of the trans product was observed in the reaction of the isomeric (E,Z)-diene. The [4 + 1] cycloaddition followed by dehydrogenation with DDQ or chloranil afforded 2,4- and 2,5-diarylsiloles

  硅原子上带有二烷基氨基的甲硅烷基硼酸酯在钯催化剂的存在下与 1,3-二烯反应，通过有效地从甲硅烷基硼酸酯转移甲硅烷基，以高产率得到硅杂环戊 3-烯（即 2,5-二氢硅酮） 1,3-二烯的酯。[4 + 1] 环加成适用于母体 1,3-丁二烯和各种具有甲硅烷氧基、氰基和酯基团的单、二和三取代的 1,3-二烯。在与 5,7-十二二烯的任一立体异构体的反应中发生立体有择的环形成：(E,E)-二烯产生顺式产物，而在异构体 (E,Z) 的反应中观察到反式产物的选择性形成)-二烯。[4 + 1] 环加成，然后用 DDQ 或氯苯醌脱氢得到 2,4- 和 2,5- 二芳基甲硅烷。
• Atom economy. A simple Pd catalyzed addition of pronucleophiles with dienes
  作者：Barry M. Trost、Lin Zhi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74154-2

  日期：1992.3

  Replacing allylic alkylations involving allylic halides, carboxylates, etc. by the simple addition of pronucleophiles to dienes enhances efficiency of use of raw materials and reduces generation of stochiometric by-products.
• Stereochemistry-Activity Relationships in Olfaction. Odorants containing a proton donor/proton acceptor unit
  作者：G�nther Ohloff、Wolfgang Giersch

  DOI：10.1002/hlca.19800630109

  日期：1980.1.23

  A novel class of odorants is described where the odor is associated with the interaction of two functional groups, one being an H-donor (AH function), and the other an H-acceptor (B function). Generally, odor occurs only if the distance between the two structural elements (AH/B system) is less than 3 Å. Bifunctional derivatives of the p-menthane and iridane series served as models for deriving this

  描述了新型的增香剂，其中该气味与两个官能团的相互作用有关，一个是H-供体（AH功能），另一个是H-受体（B功能）。通常，仅当两个结构元件（AH / B系统）之间的距离小于3Å时，才会产生气味。对-薄荷烷和铱烷系列的双功能衍生物用作推导该规则的模型。气味感知的立体特质是其建立的重要先决条件。
• Intramolecular Friedel-Crafts acylations of 1- and 2-alkanoic acid diene tricarbonyliron complexes
  作者：Michel Franck-Neumann、Laurence Miesch-Gross、Olivier Nass

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02044-8

  日期：1996.11

  Upon treatment with AlCl3, the acid chlorides of tricarbonyl [isoprene-4-butanoic acid] iron and of tricarbonyl [butadiene-2-propanoic acid] iron yield five membered cyclic ketones containing a portion of the metal bound diene. The intramolecular acylation is the main reaction.

  用AlCl 3处理后，三羰基[异戊二烯-4-丁酸]铁和三羰基[丁二烯-2-丙酸]铁的酰氯产生含有一部分金属键合的二烯的五元环状酮。分子内酰化是主要反应。