(+)-(2R,5R)-2-fluoro-5-methylcyclohexanone | 1266339-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(2R,5R)-2-fluoro-5-methylcyclohexanone
• 英文别名: Cyclohexanone, 2-fluoro-5-methyl-, (2R,5R)-rel-；(2R,5R)-2-fluoro-5-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 1266339-11-0
• 化学式: C₇H₁₁FO
• 分子量: 130.162
• InChiKey: WIVRPTPNLMIYPF-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环己酮 在 (9R)-10,11-二氢-6'-甲氧基奎宁-9-胺三盐酸盐 、 sodium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到(+)-(2R,5R)-2-fluoro-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Organocatalytic α-Fluorination of Cyclic Ketones

  摘要：

  The first highly enantioselective alpha-fluorination of ketones using organocatalysis has been accomplished. The long-standing problem of enantioselective ketone alpha-fluorination via enamine activation has been overcome via high-throughput evaluation of a new library of amine catalysts. The optimal system, a primary amine functionalized Cinchona alkaloid, allows the direct and asymmetric a-fluorination of a variety of carbo- and heterocyclic substrates. Furthermore, this protocol also provides diastereo-, regio-, and chemoselective catalyst control in fluorinations involving complex carbonyl systems.

  DOI：

  10.1021/ja111163u