(R)-(R)-3-phenylbutanoic pivalic anhydride | 128677-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(R)-3-phenylbutanoic pivalic anhydride
• CAS: 128677-86-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: VUPMEBSBSZADIW-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(R)-3-phenylbutanoic pivalic anhydride 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 44.83h， 生成 (2R,3S)β-methylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸的不对称合成：β-甲基苯基丙氨酸的光学纯异构体的有效合成。

  摘要：

  许多α-氨基酸的非对映体β-氢的取代为肽结构的三维形貌控制提供了一种方法。需要氨基酸的不对称合成来促进这些研究。β-甲基苯丙氨酸，（2S，3S）-，（2R，3R）-，（2S，3R）-和（2R，3S）-β-甲基苯丙氨酸的所有四个单独的异构体均以高光学纯度合成。通过选择起始材料（+）-或（-）-3-苯基丁酸来设定β中心的立体化学。将这些酸与适当的-或-辅助的（4-苯基甲基-2-恶唑烷酮）连接，得到3'-苯基丁酰基-4-苯基甲基-2-恶唑烷酮。不对称溴化是通过Evans和同事的柠檬酰亚胺烯醇盐溴化方法完成的（J.Am. 化学 Soc。1990年112，4011-40）。从中间体溴化物之一的X射线结构获得了不对称诱导的证据。使用四甲基胍叠氮化物通过S N 2置换将溴化物转化为非对映异构叠氮化物。通过催化水解回收手性助剂后，通过在10％Pd / C上催化氢化获得手性氨基酸。所有四种异构体均以95：5至99：1的对映体纯度获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81570-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-苯基丁酸 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-(R)-3-phenylbutanoic pivalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸的不对称合成：β-甲基苯基丙氨酸的光学纯异构体的有效合成。

  摘要：

  许多α-氨基酸的非对映体β-氢的取代为肽结构的三维形貌控制提供了一种方法。需要氨基酸的不对称合成来促进这些研究。β-甲基苯丙氨酸，（2S，3S）-，（2R，3R）-，（2S，3R）-和（2R，3S）-β-甲基苯丙氨酸的所有四个单独的异构体均以高光学纯度合成。通过选择起始材料（+）-或（-）-3-苯基丁酸来设定β中心的立体化学。将这些酸与适当的-或-辅助的（4-苯基甲基-2-恶唑烷酮）连接，得到3'-苯基丁酰基-4-苯基甲基-2-恶唑烷酮。不对称溴化是通过Evans和同事的柠檬酰亚胺烯醇盐溴化方法完成的（J.Am. 化学 Soc。1990年112，4011-40）。从中间体溴化物之一的X射线结构获得了不对称诱导的证据。使用四甲基胍叠氮化物通过S N 2置换将溴化物转化为非对映异构叠氮化物。通过催化水解回收手性助剂后，通过在10％Pd / C上催化氢化获得手性氨基酸。所有四种异构体均以95：5至99：1的对映体纯度获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81570-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of unusual amino acids: Synthesis of optically pure isomers of β-methylphenylalanine
  作者：Ramalinga Dharanipragada、Ernesto Nicolas、Geza Toth、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93366-0

  日期：1989.1

  All the four individual isomers of β-methylphenylalanine have been synthesized in very high optical purities by utilizing in part the chiral imide enolate bromination methodology of Evans and co-workers.

  β-甲基苯丙氨酸的所有四个单独的异构体都是通过部分地利用Evans和他的同事们的手性酰亚胺烯醇式溴化方法合成的，具有很高的光学纯度。