methyl (2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate | 209266-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate
• CAS: 209266-12-6
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₅Si
• 分子量: 423.625
• InChiKey: SOQDQLOUOXJLFK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Benzyl-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过TEMPO氧化制备光学活性α-氨基醛的有效温和方法

  摘要：

  TEMPO氧化方法已成功地用于制备各种受保护的旋光性α-氨基醛，且不发生外消旋作用，并且收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00299-3
• 作为产物：
  描述：

  L-N-苄基丝氨酸甲酯 在 咪唑 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过TEMPO氧化制备光学活性α-氨基醛的有效温和方法

  摘要：

  TEMPO氧化方法已成功地用于制备各种受保护的旋光性α-氨基醛，且不发生外消旋作用，并且收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00299-3

文献信息

• 1,5-Asymmetric induction in addition reaction of aldehydes with chiral allyltitaniums having an amino group at the stereogenic center. Synthesis of optically active 2,6-cis-disubstituted piperidines
  作者：Teng Xin、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01455-5

  日期：1998.9

  Chiral allyltitaniums prepared from cyclic carbamate of optically active 4-aminoalk-1-en-3-ols and a reagent react with aldehydes with good to excellent regio- and stereoselectivity to afford optically active 1,5-amino alcohols, from which optically active 2,6-cis-disubstituted piperidines are synthesized.

  由旋光性4-氨基烷基-1-en-3-醇的环状氨基甲酸酯制得的手性烯丙基铝鎓盐与一种试剂，具有良好至极佳的区域选择性和立体选择性的醛反应，可制得旋光性1,5-氨基醇，旋光性2 ，6-顺式二取代的哌啶进行合成。
• Stereoselective synthesis of optically active substituted piperidines and pyrrolidines from amino acid derivatives by titanium(II)-mediated intramolecular cyclization reaction
  作者：Yuuki Takayama、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10261-1

  日期：1997.12

  A versatile and high-yielding synthesis of optically active substituted piperidines and pyrrolidines from amino acid derivatives employing titanium(II)-mediated intramolecular cyclization of bis-unsaturated carbonates was developed.

  开发了一种多功能的高产合成的光学活性取代的哌啶和吡咯烷，该衍生物是利用钛（II）介导的双不饱和碳酸酯的分子内环化反应从氨基酸衍生物合成的。
• A versatile synthesis of (+)-deoxoprosopinine and (−)-deoxoprosophylline
  作者：Enzo B. Arévalo-García、Juan Carlos Colmenares

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.093

  日期：2008.12

  An efficient synthesis of(+)-deoxoprosopinine and (-)-deoxoprosophylline was achieved from N-benzyl-N-Boc serine derivatives (7) and (7). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.