9-(5-O-Benzoyl-2-deoxy-β-L-threo-pentofuranosyl)-2-chloroadenine | 247119-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(5-O-Benzoyl-2-deoxy-β-L-threo-pentofuranosyl)-2-chloroadenine
• 英文别名: [(2S,3S,5S)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 247119-59-1
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₅O₄
• 分子量: 389.798
• InChiKey: IFJQAYMCHLBKRZ-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-O-Benzoyl-2-deoxy-β-L-threo-pentofuranosyl)-2-chloroadenine 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,5S)-5-(6-amino-2-chloro-purin-9-yl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体合成2-氯腺嘌呤戊呋喃核苷衍生物的非天然β-L-对映体

  摘要：

  2'，3'-二脱氧-（1），2'，3'-不饱和-（2），2'，3'-二脱氧-3'-氟-（3），3'-叠氮基-2'，3已经合成了2-氯腺嘌呤的'-二脱氧-（4）和2'-脱氧-（5）β- L-核呋喃核苷，并研究了它们的抗病毒特性。所有这些衍生物通过立体特异性2,6-二氯嘌呤的糖基化制备与合适的过酰化大号-木糖-furanose（6）。用甲醇氨处理所得的保护的β- L-核苷，然后进行适当的化学修饰，得到2-氯-9-（2-脱氧-β- L-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤11。其5'- O-苯甲酰基衍生物12然后转化为核苷1和2经由甲磺酸酯的自由基脱氧反应或碱促进的β-消除。此外，通过与（二乙氨基）三氟化硫反应或通过使用二苯基磷酰基叠氮化物或苯甲酸作为传入亲核试剂的Mitsunobu反应，从12中获得化合物3-5 。测试了所制备的化合物对HIV和HBV病毒的活性，但它们没有显示出明显的抗病毒活性或细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/a904380b
• 作为产物：
  描述：

  Thiocarbonic acid O-[(2S,3S,3aR,9aS)-2-(6-amino-2-chloro-purin-9-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl] ester O-phenyl ester 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 9-(5-O-Benzoyl-2-deoxy-β-L-threo-pentofuranosyl)-2-chloroadenine
  参考文献：
  名称：

  立体合成2-氯腺嘌呤戊呋喃核苷衍生物的非天然β-L-对映体

  摘要：

  2'，3'-二脱氧-（1），2'，3'-不饱和-（2），2'，3'-二脱氧-3'-氟-（3），3'-叠氮基-2'，3已经合成了2-氯腺嘌呤的'-二脱氧-（4）和2'-脱氧-（5）β- L-核呋喃核苷，并研究了它们的抗病毒特性。所有这些衍生物通过立体特异性2,6-二氯嘌呤的糖基化制备与合适的过酰化大号-木糖-furanose（6）。用甲醇氨处理所得的保护的β- L-核苷，然后进行适当的化学修饰，得到2-氯-9-（2-脱氧-β- L-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤11。其5'- O-苯甲酰基衍生物12然后转化为核苷1和2经由甲磺酸酯的自由基脱氧反应或碱促进的β-消除。此外，通过与（二乙氨基）三氟化硫反应或通过使用二苯基磷酰基叠氮化物或苯甲酸作为传入亲核试剂的Mitsunobu反应，从12中获得化合物3-5 。测试了所制备的化合物对HIV和HBV病毒的活性，但它们没有显示出明显的抗病毒活性或细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/a904380b