limocitrin tetraacetate | 3153-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: limocitrin tetraacetate
• 英文别名: 3,5,7-triacetoxy-2-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-8-methoxy-chromen-4-one；3,5,7-Triacetoxy-2-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-8-methoxy-chromen-4-on；3,5,7,4'-Tetra-O-acetyl-limocitrin；Limocitrin-tetraacetat；[2-methoxy-4-(3,5,7-triacetyloxy-8-methoxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 3153-84-2
• 化学式: C₂₅H₂₂O₁₂
• 分子量: 514.442
• InChiKey: PUGJHCPMHYRACX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  153.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-(benzyloxy)-7-hydroxy-3,3',5,8-tetramethoxyflavone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 limocitrin tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XI. A New Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-8-methoxyflavones from 7-Hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones

  摘要：

  用无水溴化铝在乙腈中定量脱甲基，得到相应的单羟基黄酮，这些单羟基黄酮很容易水解成 3,5,7-三羟基-4′,8-二甲氧基黄酮。在此基础上，建立了以下从 7-羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮合成 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮的简便方法。7- 羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮或其对甲苯磺酸盐在乙腈中用 5% w/v 无水溴化铝脱甲基，得到相应的 3- 和 5- 羟基黄酮的混合物。在相同条件下，对混合物进行甲苯磺酰化，并对得到的混合物进行脱甲基处理。脱甲基产物在甲醇中用无水碳酸钾进行水解，以高产率得到所需的 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.441

文献信息

• Flavonoids of Citrus. V. Structure of Limocitrin¹
  作者：ROBERT M. HOROWITZ、BRUNO GENTILI

  DOI：10.1021/jo01066a066

  日期：1961.8
• WOLBIS, MARIA, ACTA POL. PHARM., 46,(1989) N-6, C. 500-505
  作者：WOLBIS, MARIA

  DOI：——

  日期：——
• HORIE, TOKUNARU;TSUKAYAMA, MASAO;KAWAMURA, YASUHIKO;SENO, MASAMICHI;YAMAM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 2, 441-447
  作者：HORIE, TOKUNARU、TSUKAYAMA, MASAO、KAWAMURA, YASUHIKO、SENO, MASAMICHI、YAMAM+

  DOI：——

  日期：——
• Horowitz, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6561
  作者：Horowitz

  DOI：——

  日期：——