cyclo[D-Phe-Lys(Cys)-Arg-Gly-Asp] | 388633-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo[D-Phe-Lys(Cys)-Arg-Gly-Asp]
• 英文别名: cyclo(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys)Cys；H-Cys-(1).cyclo[Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys(1)]；2-[(2S,5R,8S,11S)-8-[4-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]butyl]-5-benzyl-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]acetic acid
• CAS: 388633-55-4
• 化学式: C₃₀H₄₆N₁₀O₈S
• 分子量: 706.823
• InChiKey: ZRPQSSNISFRNMA-KGWSWXIGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  303
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Asp(ODmab)-OH 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 Fmoc-D-苯丙氨酸 、 (S)-2-((((9h-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-6-(((4-甲氧基苯基)二苯基甲基)氨基)己酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cyclo[D-Phe-Lys(Cys)-Arg-Gly-Asp]
  参考文献：
  名称：

  通过简化的表达蛋白连接获得位点特异性Fc-cRGD肽缀合物†

  摘要：

  理想的药物应该是高效，无毒的，并且可以通过方便，无痛的单剂量给药。我们离理想的治疗方法还很遥远，但是具有高目标选择性和低毒性特征的肽为我们提供了一个极具吸引力的平台。肽类药物的主要限制之一是它们的高清除率，这限制了剂量方案的选择。与抗体Fc结构域的缀合是通过增加其流体动力学半径并劫持Fc回收途径来改善肽稳定性的可行策略。我们报告了使用基于分裂-intein的半合成方法来位点特异性地将合成的整合素结合肽结合到Fc结构域。此处描述的策略允许将合成肽与Fc结构域缀合，这是不可能的通过遗传方法，完全保持Fc结构域和生物活性肽与它们的结合伴侣相互作用的能力。

  DOI：

  10.1039/c6ob01833e

文献信息

• Azide group-containing Fc protein
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US11149074B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  The present invention provides a means capable of efficiently manufacturing a fused substance of an Fc protein and a substance of interest (for example, a peptide). Specifically, the present invention provides an azide group-containing Fc protein represented by formula (1): N3-La-Phe-Lb-Fc  (1) wherein N3 represents an azide group; La represents a bond or a divalent group; Phe represents a residue of phenylalanine or a derivative thereof; Lb represents a lysine residue or an arginine residue, or a peptide linker containing two or more amino acid residues having a lysine residue or an arginine residue at/on the N-terminus; and Fc represents an Fc protein; and the like.

  本发明提供了一种能够高效制造 Fc 蛋白和相关物质（例如肽）融合物质的方法。具体而言，本发明提供了一种由式（1）表示的含叠氮基团的 Fc 蛋白： N3-La-Phe-Lb-Fc (1) 其中 N3 代表叠氮基团； La 代表键或二价基团； Phe 代表苯丙氨酸残基或其衍生物； Lb 代表赖氨酸残基或精氨酸残基，或包含两个或两个以上在 N-末端具有赖氨酸残基或精氨酸残基的氨基酸残基的肽链；以及 Fc 代表 Fc 蛋白； 等等。
• AZlDE GROUP-CONTAINING Fc PROTEIN
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20190055300A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention provides a means capable of efficiently manufacturing a fused substance of an Fc protein and a substance of interest (for example, a peptide). Specifically, the present invention provides an azide group-containing Fc protein represented by formula (1): N 3 -L a -Phe-L b -Fc  (1) wherein N 3 represents an azide group; L a represents a bond or a divalent group; Phe represents a residue of phenylalanine or a derivative thereof; L b represents a lysine residue or an arginine residue, or a peptide linker containing two or more amino acid residues having a lysine residue or an arginine residue at/on the N-terminus; and Fc represents an Fc protein; and the like.