6-(3,4,5-trimethoxyphenacyl)-6-azabicyclo<3.2.1>octan-7-one | 87091-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(3,4,5-trimethoxyphenacyl)-6-azabicyclo<3.2.1>octan-7-one
• 英文别名: 6-[2-Oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 87091-35-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: ADIFCLTWLJFOBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4,5-trimethoxyphenacyl)-6-azabicyclo<3.2.1>octan-7-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、490.29 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 6-<2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-ethoxyethyl>-6-azabicyclo<3.2.1>octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物：8,12-甲亚氮杂环庚烷[2,1-a]异喹啉体系的合成

  摘要：

  描述了通过适当的6-苯乙基-6-氮杂双环[3.2.1] octan-7-衍生物的Bischler-Napieralski环化反应合成8,12-甲亚氮杂环庚烷[2,1-a]异喹啉系统。内酰胺是由三种替代程序制备：（a）normorphan的直接烷基化，酰亚胺醚（b）的烷基化用3,4,5- trimethoxyphenacyl溴化物，随后加入NaBH 4氨基酯的还原和氢解，和（c）内酰胺或，由3-氨基环己烷甲酸乙酯或3-氨基环己烷甲酸甲酯分别通过直接烷基化或通过用3,4,5-三甲氧基苯基乙酰氯酰化并进一步乙硼烷还原而获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88678-6
• 作为产物：
  描述：

  6-Azabicyclo<3.2.1>octan-7-on 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(3,4,5-trimethoxyphenacyl)-6-azabicyclo<3.2.1>octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物：8,12-甲亚氮杂环庚烷[2,1-a]异喹啉体系的合成

  摘要：

  描述了通过适当的6-苯乙基-6-氮杂双环[3.2.1] octan-7-衍生物的Bischler-Napieralski环化反应合成8,12-甲亚氮杂环庚烷[2,1-a]异喹啉系统。内酰胺是由三种替代程序制备：（a）normorphan的直接烷基化，酰亚胺醚（b）的烷基化用3,4,5- trimethoxyphenacyl溴化物，随后加入NaBH 4氨基酯的还原和氢解，和（c）内酰胺或，由3-氨基环己烷甲酸乙酯或3-氨基环己烷甲酸甲酯分别通过直接烷基化或通过用3,4,5-三甲氧基苯基乙酰氯酰化并进一步乙硼烷还原而获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88678-6