(5-methylthiophen-2-yl)(p-tolyl)methanone | 56824-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-methylthiophen-2-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: (4-Methylphenyl)-(5-methylthiophen-2-yl)methanone
• CAS: 56824-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: VEWNXYSYEGQZSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5-methylthiophen-2-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过铜/银盐通过硫醇酯的C–S键裂解合成联芳基酮

  摘要：

  我们报道了通过空前的铜/银催化的硫醇酯与芳基硼酸或芳基三氟硼酸钾的酰基化的交叉偶联反应来合成联芳基酮。此新方法无需必需的Pd催化剂和Cu（I）TC介体即可进行，并且高效，通用，操作简单且可容纳功能多样的硫醇酯，芳基硼酸和芳基三氟硼酸钾。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.091

文献信息

• Synthesis of 2-Acylthiophenes by Palladium-Catalyzed Addition of Thiophenes to Nitriles
  作者：Tao-Shan Jiang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300843

  日期：2014.2.10

  AbstractA direct synthesis of 2‐acylthiophenes has been developed through palladium‐catalyzed addition of thiophenes to nitriles. The reaction proceeded well under the palladium(II) acetate/2,2′‐bipyridine system and using D‐(+)‐camphorsulfonic acid as the additive. In addition, the obtained 2‐acylthiophenes could undergo further coupling reactions to generate novel products.magnified image
• A synthesis of biaryl ketones via the C–S bond cleavage of thiol ester by a Cu/Ag salt
  作者：Prasanjit Ghosh、Bhaskar Ganguly、Eliyahu Perl、Sajal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.091

  日期：2017.7

  We report the synthesis of biaryl ketones via an unprecedented copper/silver catalyzed acylative cross-coupling of thiol esters with either an arylboronic acid or a potassium aryltrifluoroborate. This new method proceeds without a requisite Pd-catalyst and Cu(I)TC mediator, and is efficient, versatile, operationally simple, and accommodating functionally diverse thiol esters, arylboronic acids, and

  我们报道了通过空前的铜/银催化的硫醇酯与芳基硼酸或芳基三氟硼酸钾的酰基化的交叉偶联反应来合成联芳基酮。此新方法无需必需的Pd催化剂和Cu（I）TC介体即可进行，并且高效，通用，操作简单且可容纳功能多样的硫醇酯，芳基硼酸和芳基三氟硼酸钾。