Pentadecyl-phosphonic acid diethyl ester | 94381-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Pentadecyl-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl (hexadecyl)phosphonate, 97 % min. (1H+31P NMR)；1-diethoxyphosphorylpentadecane
• CAS: 94381-65-4
• 化学式: C₁₉H₄₁O₃P
• 分子量: 348.506
• InChiKey: LMEKUDDVLKLJHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氟苯酚 、 Pentadecyl-phosphonic acid diethyl ester 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  混合烷基/芳基膦酸盐将代谢性丝氨酸水解酶确定为抗疟靶点

  摘要：

  由恶性疟原虫引起的疟疾仍然是一个重大的健康负担。开发抗疟药的一个主要障碍是寄生虫迅速产生耐药性的能力。我们之前证明，salinipostin A （SalA） 是一种天然产物，通过抑制多种脂质代谢丝氨酸水解酶有效杀死寄生虫，这种机制导致耐药倾向低。鉴于使用天然产物作为治疗剂的困难，我们合成了一个小的脂质混合烷基/芳基膦酸盐库作为 SalA 的生物等排体。两种结构异构体表现出不同的抗寄生虫效力，能够识别治疗相关的靶点。该活性化合物通过一种不同于 SalA 和泛脂肪酶抑制剂奥利司他的机制杀死寄生虫，并显示出与奥利司他的协同杀伤作用。我们的化合物仅诱导弱耐药性，这归因于参与多药耐药性的单个蛋白质的突变。这些数据表明，混合烷基/芳基膦酸盐是有前途的、合成易处理的抗疟药。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2024.07.006
• 作为产物：
  描述：

  1-十五醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Pentadecyl-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  混合烷基/芳基膦酸盐将代谢性丝氨酸水解酶确定为抗疟靶点

  摘要：

  由恶性疟原虫引起的疟疾仍然是一个重大的健康负担。开发抗疟药的一个主要障碍是寄生虫迅速产生耐药性的能力。我们之前证明，salinipostin A （SalA） 是一种天然产物，通过抑制多种脂质代谢丝氨酸水解酶有效杀死寄生虫，这种机制导致耐药倾向低。鉴于使用天然产物作为治疗剂的困难，我们合成了一个小的脂质混合烷基/芳基膦酸盐库作为 SalA 的生物等排体。两种结构异构体表现出不同的抗寄生虫效力，能够识别治疗相关的靶点。该活性化合物通过一种不同于 SalA 和泛脂肪酶抑制剂奥利司他的机制杀死寄生虫，并显示出与奥利司他的协同杀伤作用。我们的化合物仅诱导弱耐药性，这归因于参与多药耐药性的单个蛋白质的突变。这些数据表明，混合烷基/芳基膦酸盐是有前途的、合成易处理的抗疟药。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2024.07.006