(S)-2-tert-Butyldimethylsilyloxy-3-heptanone | 106531-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butyldimethylsilyloxy-3-heptanone
• 英文别名: (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-3-one；(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptan-3-one
• CAS: 106531-32-2
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: XJVXPOWYJLZXRF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butyldimethylsilyloxy-3-heptanone 、 异丁醛 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性Z-烯醇钛与手性α-甲硅烷氧基醛的反应。NFX-2和抗霉素的合成

  摘要：

  钛介导的1和（S）-2-叔丁基二苯基甲硅烷氧基醛（匹配对）的醇醛缩合反应可提供出色的收率和绝对的立体化学控制的合成Felkin非对映异构体。确定链长不会影响钛醇醛缩合反应的收率，我们已经能够实现NFX-2和抗霉素的短，高收率和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00987-9
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-tert-Butyldimethylsilyloxy-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的钛介导的手性α-甲硅烷氧基酮的羟醛反应。合成天然产物的可靠工具

  摘要：

  手性α-甲硅烷氧基酮参与高度立体选择性的TiCl 4介导的醛醇缩合反应，无论羰基或硅保护基旁的R 1和R 2取代基如何，都能以高收率获得非对映体纯的syn - syn加合物。所得醛醇加合物的进一步处理以直接的方式提供了高度官能化的片段，其促进了天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.019

文献信息

• Highly Diastereoselective Chelation-Controlled Additions to α-Silyloxy Ketones
  作者：Gretchen R. Stanton、Gamze Koz、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja201629d

  日期：2011.5.25

  predict that the addition of organometallic reagents to silyl-protected α-hydroxy ketones proceeds via a nonchelation pathway to give anti-diol addition products. This prediction has held true for the vast majority of additions reported in the literature, and few methods for chelation-controlled additions of organometallic reagents to silyl-protected α-hydroxy ketones have been introduced. Herein, we present

  极性 Felkin-Anh、Cornforth-Evans 和 Cram 螯合模型预测有机金属试剂添加到甲硅烷基保护的 α-羟基酮通过非螯合途径进行，以产生抗二醇加成产物。这一预测适用于文献中报道的绝大多数添加物，并且很少引入将有机金属试剂螯合控制添加到甲硅烷基保护的 α-羟基酮的方法。在此，我们提出了一种通用且高度非对映选择性的方法，用于使用烷基卤化锌路易斯酸将二烷基锌和 (E)-二-、(E)-三-和 (Z)-二取代乙烯基锌试剂加成到 α-甲硅烷氧基酮中， RZnX，提供螯合控制产品（dr ≥18:1）。
• A Useful Preparation of<i>O</i>-Protected α-Hydroxyketones of Defined Enantiomeric Purity from 2-Hydroxyalkanoic Esters
  作者：Marc Larchevêque、Yves Petit

  DOI：10.1055/s-1986-31478

  日期：——

  α-Hydroxyketones (OH-protected) are prepared in high enantiomeric purity by reaction of chiral O-protected 2-hydroxyalkanoic esters with organolithium compounds in ether/pentane at - 100°C or by conversion of 2-hydroxyalkanoic esters into 2-hydroxy-N,N-dimethylalkanamides, O-protection of these amides, and reaction with organomagnesium bromides in tetrahydrofuran/ether at 5°C.

  α-羟基酮（OH保护）通过手性O保护的2-羟基烷酸酯与有机锂化合物在-100°C的醚/戊烷中反应，或通过将2-羟基烷酸酯转化为2-羟基-N,N-二甲基烷酰胺，保护这些酰胺，然后与有机镁溴化物在5°C的四氢呋喃/醚中反应，制备出高对映体纯度的α-羟基酮。
• Simple and Efficient Preparation of Enantiopure Alkyl α-Hydroxyalkyl Ketones
  作者：Mònica Ferreró、Marta Galobardes、Ricardo Martín、Tomàs Montes、Pedro Romea、Roser Rovira、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1055/s-2000-7611

  日期：——

  The acylation reaction of organolithium reagents with pyrrolidine-derived α-benzyloxy and α-silyloxy carboxamides provides a simple and high-yielding method for the preparation of enantiopure α-benzyloxy and α-silyloxy ketones.

  有机锂试剂与吡咯烷衍生的δ-苄氧基和δ-硅氧基羧酰胺的酰化反应为制备不纯的δ-苄氧基和δ-硅氧基酮提供了一种简单而高产的方法。
• LARCHEVEOUE, M.;PETIT, Y., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 1, 60-64
  作者：LARCHEVEOUE, M.、PETIT, Y.

  DOI：——

  日期：——