4,5-Dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo<3,2-h>chinolin-2,6,8-tricarbonsaeure-(2-ethyl-6,8-dimethylester) | 156235-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5-Dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo<3,2-h>chinolin-2,6,8-tricarbonsaeure-(2-ethyl-6,8-dimethylester)
• 英文别名: 6,8-dimethoxycarbonyl-2-ethoxycarbonyl-1H-pyrrol<3,2-h>quinoline-4,5-dione；2-O-ethyl 6-O,8-O-dimethyl 4,5-dioxo-1H-pyrrolo[3,2-h]quinoline-2,6,8-tricarboxylate
• CAS: 156235-18-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₈
• 分子量: 386.318
• InChiKey: CSKJWXFTZNFUIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo<3,2-h>chinolin-2,6,8-tricarbonsaeure-(2-ethyl-6,8-dimethylester) 在 potassium carbonate 作用下， 反应 10.0h， 以91%的产率得到4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo<3,2-h>quinoline-2,6,8-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isomeric Analogues of Coenzyme Pyrroloquinoline Quinone (PQQ)

  摘要：

  三种氧化还原活性辅酶4,5-二氢-4,5-二氧-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸（1，PQQ，甲氧嘧啶）的异构类似物2-4，分别从甲氧基硝基苯胺8、9和10a合成得到。各起始化合物的重氮盐与乙基α-甲基乙酰乙酸酯反应，得到相应的乙基丙酮酸取代苯脒。这些中间体在酸性催化下发生Fischer吲哚化反应，分别生成酯13、17和25。通过氢气在Pd/C上的还原得到相应的氨基吲哚，随后与二甲基反式2-氧戊二酸酯进行Doebner-von Miller喹啉合成，将中间甲氧基化合物氧化为邻醌，并水解三酯产物，分别得到2、3和4。这些异构体将作为天然形成可能性的真实例证，并作为等构探针来定义PQQ在需要PQQ的醌蛋白活性位点的结合。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4226
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methoxy-7-nitroindole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 2.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 4,5-Dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo<3,2-h>chinolin-2,6,8-tricarbonsaeure-(2-ethyl-6,8-dimethylester)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isomeric Analogues of Coenzyme Pyrroloquinoline Quinone (PQQ)

  摘要：

  三种氧化还原活性辅酶4,5-二氢-4,5-二氧-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸（1，PQQ，甲氧嘧啶）的异构类似物2-4，分别从甲氧基硝基苯胺8、9和10a合成得到。各起始化合物的重氮盐与乙基α-甲基乙酰乙酸酯反应，得到相应的乙基丙酮酸取代苯脒。这些中间体在酸性催化下发生Fischer吲哚化反应，分别生成酯13、17和25。通过氢气在Pd/C上的还原得到相应的氨基吲哚，随后与二甲基反式2-氧戊二酸酯进行Doebner-von Miller喹啉合成，将中间甲氧基化合物氧化为邻醌，并水解三酯产物，分别得到2、3和4。这些异构体将作为天然形成可能性的真实例证，并作为等构探针来定义PQQ在需要PQQ的醌蛋白活性位点的结合。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4226

文献信息

• Die Synthese von Azaisomeren des Triesters von PQQ: 3H-Pyrrolo[3,2-f]-, 1H-Pyrrolo[3,2-h]- und 7H-Pyrrolo[2,3-h]chinolinchinon-Derivate
  作者：Pierre Martin、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19940770114

  日期：1994.2.9

  The Synthesis of Azaisomers of the Triester of PQQ: 3H-Pyrrolo[3,2-f]-, 1H-Pyrrolo[3,2-h]-, and 7H-Pyrrolo[2,3-h]quinolinequinone Derivatives

  PQQ三酯的氮杂异构体的合成：3 H-吡咯并[3,2- f ]-，1 H-吡咯并[3,2- h ]-和7 H-吡咯并[2,3- h ]喹啉醌衍生物
• Martin Pierre, Winkler Tammo, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 1, S 111-120
  作者：Martin Pierre, Winkler Tammo

  DOI：——

  日期：——