4aα-carbomethoxy-8aα-hydroxy-3,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphthalene-2,6-(1H,5H)-dione 6-ethylene acetal | 113340-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4aα-carbomethoxy-8aα-hydroxy-3,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphthalene-2,6-(1H,5H)-dione 6-ethylene acetal
• CAS: 113340-65-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: RZGYYOWVBFRNLJ-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4aα-carbomethoxy-8aα-hydroxy-3,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphthalene-2,6-(1H,5H)-dione 6-ethylene acetal 在 florisil 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到4a-carbomethoxy-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,6(3H,5H)-dione 6-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  -siccanin和-siccanochromene E的全合成

  摘要：

  已经描述了-siccanin（1）和-siccano-chromene E（2）的立体选择性合成。衍生自已知的十八酮5的非共轭八酮11a的酸异构化，是立体选择性地提供的顺式融合八酮12，从中可获得-drimane醛31。在将31与硫代-蓖麻酚二甲醚缩合后，将产物32用吡啶鎓氯化物处理，得到四氢呋喃33，通过X-射线晶体分析清楚地确定了其完全的立体结构。单酚环化时34通过用硫酸对33进行部分脱甲基反应得到的十一碳烯二烯E甲基醚（35），34与路易斯酸的反应得到了Siccanin甲基醚（36）和35。在后一环化中，证明36的形成是从最初形成的35开始的。最后，35和36的脱甲基分别提供2和1。还讨论了在羟基酮24和二醇32中观察到的由邻位参与形成的新型四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90005-5
• 作为产物：
  描述：

  8-氧代-1,4-二噁螺[4.5]癸烷-7-羧酸甲酯 、 丁烯酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到4aα-carbomethoxy-8aα-hydroxy-3,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphthalene-2,6-(1H,5H)-dione 6-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  -siccanin和-siccanochromene E的全合成

  摘要：

  已经描述了-siccanin（1）和-siccano-chromene E（2）的立体选择性合成。衍生自已知的十八酮5的非共轭八酮11a的酸异构化，是立体选择性地提供的顺式融合八酮12，从中可获得-drimane醛31。在将31与硫代-蓖麻酚二甲醚缩合后，将产物32用吡啶鎓氯化物处理，得到四氢呋喃33，通过X-射线晶体分析清楚地确定了其完全的立体结构。单酚环化时34通过用硫酸对33进行部分脱甲基反应得到的十一碳烯二烯E甲基醚（35），34与路易斯酸的反应得到了Siccanin甲基醚（36）和35。在后一环化中，证明36的形成是从最初形成的35开始的。最后，35和36的脱甲基分别提供2和1。还讨论了在羟基酮24和二醇32中观察到的由邻位参与形成的新型四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90005-5