ethyl 5-methyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate | 1079402-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-methyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1079402-15-5
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃Si
• 分子量: 284.431
• InChiKey: PTHMIOKCDCHEHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 N,N-二甲基甲酰胺 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-{6-amino-5-[2-(trifluoromethoxy)phenyl]pyridine-2-yl}-3-methyl-2-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-2H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/135826

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡唑-4-羧酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 ethyl 5-methyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 、 ethyl 3-methyl-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/135826

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Unified Access to Pyrimidines and Quinazolines Enabled by N–N Cleaving Carbon Atom Insertion
  作者：Ethan E. Hyland、Patrick Q. Kelly、Alexander M. McKillop、Balu D. Dherange、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.2c09616

  日期：2022.10.26

  transformations with the capacity to modify such molecular skeletons with modularity remain highly desirable. Ring expansions that enable interconversion of privileged heterocyclic motifs are especially interesting in this regard. As such, the known mechanisms for ring expansion and contraction determine the classes of heterocycle amenable to skeletal editing. Herein, we report a reaction that selectively cleaves

  鉴于杂环在生物活性分子中的普遍存在，具有以模块性修饰此类分子骨架的能力的转化仍然是非常可取的。在这方面，能够实现特权杂环基序相互转换的环扩展特别有趣。因此，环膨胀和收缩的已知机制决定了适合骨架编辑的杂环类。在此，我们报告了一种反应，该反应选择性地裂解吡唑和吲唑核的 N-N 键，分别得到嘧啶和喹唑啉。这种氯地氮嗪介导的反应为相关的杂环对提供了统一的途径，否则通常通过不同的方法制备。机理实验和 DFT 计算支持一种途径，该途径涉及吡唑鎓叶立德碎裂，然后环化开环的二氮杂六三烯中间体以产生新的二嗪核。除了能够从易于制备的起始材料中获取有价值的杂芳烃外，我们还展示了骨架编辑在瑞舒伐他汀类似物合成以及芳基载体调节直接支架跳跃中的综合效用。