3-bromo-2-(phenylselanyl)benzo[b]furan | 1128143-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-bromo-2-(phenylselanyl)benzo[b]furan
• 英文别名: 3-bromo-2-(phenylselanyl)benzofuran；3-Bromo-2-phenylselanyl-1-benzofuran
• CAS: 1128143-63-4
• 化学式: C₁₄H₉BrOSe
• 分子量: 352.089
• InChiKey: HRYNSQHGAHVGEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±30.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁氧基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-bromo-2-(phenylselanyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  从1-（2,2-二溴乙烯基）-2-有机och基苯一锅合成3-卤代-2-有机organ基苯并[b]硫属植物。

  摘要：

  使用由1-（2,2-二溴乙烯基）就地生成的1-（2-有机氧代乙炔基乙炔基）-2-丁基硫代碳酰苯开发了一种无过渡金属的一锅合成3-卤代-2-有机硫代烷基苯并[ b ]硫属茂金属。 -2-有机锡烷基苯和二有机基二硫代双氰化物。通过这种方法，制备了2,3-二取代的苯并[ b ]硫属元素oph，产率为48-93％。机理研究表明，在此一锅法的第一步中，含有相邻硫族元素原子的硫属元素炔的形成涉及由1-（2,2-二溴乙烯基）-2-有机碳烷基苯和弱碱形成的乙炔根阴离子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001586

文献信息

• Electrophilic Cyclization of 2-Chalcogenealkynylanisoles: Versatile Access to 2-Chalcogen-benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Flávia Manarin、Juliano A. Roehrs、Rafaela Mozzaquatro Gay、Ricardo Brandão、Paulo H. Menezes、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo802736e

  日期：2009.3.6

  An efficient synthesis of 2-chalcogen-3-substituted-benzo[b]furan compounds has been accomplished via electrophilic cyclization reaction of 2-chalcogenealkynyl anisoles using I-2, ICl, Br-2 and PhSeBr as electrophile sources. The product distributions were strongly dependent on the nature of substituents in the aromatic ring of anisole and on the chalcogen atom directly bonded to the triple bond. The 2-chalcogen-3-iodo-benzo[b]furans obtained smoothly underwent conversion to more complex structures of benzo[b]furan derivatives via palladium- or copper-catalyzed cross-coupling reaction with thiols, diphenyl diselenides, and zincates.
• One‐Pot Synthesis of 3‐Halo‐2‐organochalcogenylbenzo[ <i>b</i> ]chalcogenophenes from 1‐(2,2‐Dibromovinyl)‐2‐organochalcogenylbenzenes
  作者：Eduardo Q. Luz、Gabriel L. Silvério、Diego Seckler、David B. Lima、Francielli S. Santana、Ronilson V. Barbosa、Caroline R. Montes D'Oca、Daniel S. Rampon

  DOI：10.1002/adsc.202001586

  日期：2021.5.18

  A transition-metal-free one-pot synthesis of 3-halo-2-organochalcogenylbenzo[b]chalcogenophenes has been developed using 1-(2-organochalcogenylethynyl)-2-butylchalcogenylbenzenes generated in situ from 1-(2,2-dibromovinyl)-2-organochalcogenylbenzenes and diorganoyl dichalcogenides. By this method, several 2,3-disubstituted benzo[b]chalcogenophenes were prepared in yields of 48–93%. The mechanistic

  使用由1-（2,2-二溴乙烯基）就地生成的1-（2-有机氧代乙炔基乙炔基）-2-丁基硫代碳酰苯开发了一种无过渡金属的一锅合成3-卤代-2-有机硫代烷基苯并[ b ]硫属茂金属。 -2-有机锡烷基苯和二有机基二硫代双氰化物。通过这种方法，制备了2,3-二取代的苯并[ b ]硫属元素oph，产率为48-93％。机理研究表明，在此一锅法的第一步中，含有相邻硫族元素原子的硫属元素炔的形成涉及由1-（2,2-二溴乙烯基）-2-有机碳烷基苯和弱碱形成的乙炔根阴离子。