methyl 4,6,8-trimethylazulene-1-carboxylate | 163615-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methyl 4,6,8-trimethylazulene-1-carboxylate
• CAS: 163615-83-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: FMFPFPLEWDFFQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6,8-trimethylazulene-1-carboxylate 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 copper(II) hexafluoroacetylacetonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到dimethyl 5,7,9-trimethyl-2-phenyl-2H-benzo[7]annulene-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2H-벤조[7]에눌렌 화합물 및 이의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及用于具有药理活性和生理活性的天然物质的重要骨架结构的多环化合物，即2 H-苯并[7]蒽化合物及其制备方法，更具体地，涉及在存在铜催化剂的情况下，通过将阿苯化合物和偶氮酯化合物进行选择性环扩展反应来制备2 H-苯并[7]蒽化合物的方法，以及制备的2 H-苯并[7]蒽化合物。

  公开号：

  KR102058384B1

文献信息

• A New Method for the Synthesis of Nonsymmetrically Substituted Bis(azulen-1-yl) Ketones
  作者：Rolf Sigrist、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.201000032

  日期：——

  The 1‐(3‐methylazulen‐1‐yl)alkan‐1‐ones, when oxidized with excess 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (=4,5‐dichloro‐3,6‐dioxocyclohexa‐1,4‐diene‐1,2‐dicarbonitrile; DDQ) in aqueous acetone in the presence of 1‐(3‐demethylazulen‐1‐yl)alkan‐1‐ones, form the corresponding unsymmetrically substituted bis(3‐acylazulen‐1‐yl)methanones in good to excellent yields (Schemes 4, 5, 7, and 10). Intermediates

  1-（3-甲基azulen-1-基）烷烃-1-酮被过量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（= 4,5-二氯-3,6氧化）时在1-（3-demethylazulen-1-yl）alkan-1-one存在下的丙酮水溶液中的-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile; DDQ）形成相应的不对称取代的bis（3-酰基la烯-1-基）甲烷酮，收率良好至优异（方案4、5、7和10）。中间体是相应的二取代甲烷衍生物，由自由基和自由基阳离子重组形成（方案6）。1-（3-甲基azulen-1-基）烷烃-1-酮也可以与a烯本身，苯并[ a ] az烯或1,3-二甲氧基苯氧化偶联（方案9-11）。