3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 1204198-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1204198-96-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: WDLIMIWSUABSAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.37h， 生成 (Z)-2-(3-(4-((3-benzyl-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)phenoxy)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计、合成新型 (Z)-2-(3-(4-((3-benzyl-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)phenoxy) -N-芳基乙酰胺衍生物：细胞毒活性评估和分子对接研究

  摘要：

  摘要 为了发现潜在的细胞毒剂，一系列新型 (Z)-2-(3-(4-((3-benzyl-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-1-phenyl-1H -吡唑-3-基)苯氧基)-N-芳基乙酰胺衍生物11a-n在不同的步骤中以可接受的反应程序以良好的产率合成，并通过1H NMR、13C NMR、IR和ESI-MS光谱表征。评估了所有新合成衍生物对人乳腺细胞系 (MCF-7) 的细胞毒活性，浓度分别为 0.625 μM、1.25 μM、2.5 μM、5 μM 和 10 μM。生物学评价测定结果以细胞活力降低的百分比和IC50值显示。大多数筛选的衍生物表现出中等至有希望的细胞毒活性。一些衍生品，特别是化合物 11d 和 11n 显示出有希望的细胞毒活性，与标准药物顺铂相比，IC50 值为 0.604 μM 和 0.665 μM，化合物 11a、11e 和 11g

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127300
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3-苄基-5-（（1-苯基-3-（3-（（1-取代苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）苯基）的设计，合成）-1 H-吡唑-4-基）亚甲基）噻唑烷-2,4-二酮类似物作为潜在的细胞毒剂

  摘要：

  为了获得有希望的细胞毒剂，一系列新的（Z）-3-苄基-5-（（1-苯基-3-（3-（（1-取代苯基-1 H - 1,2,3-设计，合成并通过1 H NMR，13 C NMR，IR表征了三唑-4-基）甲氧基）苯基）-1 H-吡唑-4-基）亚甲基）噻唑烷-2,4-二酮10 a-n，以及ESI-MS技术。这些化合物由适当的反应程序合成，收率更高。所有新合成的化合物10a-n分别以0.625、1.25、2.5、5和10μM的浓度评估其对MCF-7细胞系（人乳腺癌细胞系）的细胞毒活性。与标准药物顺铂相比，以IC 50值和细胞活力降低百分比表示细胞毒性评估试验。在所有新合成的化合物10a-n中，一些代表性的类似物，特别是10g和10e，表现出显着的细胞毒性，IC 50值为0.454和0.586μM，与标准药物顺铂相当，一些类似物10d，10f，10k和10m 也显示出重要的活动。

  DOI：

  10.1002/jhet.3720

文献信息

• Synthesis of Hydroxybenzofuranyl-pyrazolyl and Hydroxyphenyl-pyrazolyl Chalcones and Their Corresponding Pyrazoline Derivatives as COX Inhibitors, Anti-inflammatory and Gastroprotective Agents
  作者：Fatma Abd El-Fattah Ragab、Enas Ibrahim Mohammed、Gehad A. Abdel Jaleel、Ahmed Abbass Mohamed Abd El-Rahman Selim、Yassin Mohammed Nissan

  DOI：10.1248/cpb.c20-00193

  日期：2020.8.1

  Five new series of hydroxybenzofuranyl-pyrazolyl chalcones 3a,b, hydroxyphenyl-pyrazolyl chalcones 6a–c and their corresponding pyrazolylpyrazolines 4a, d, 7a–c and 8a–f have been synthesized and evaluated for their in vitro cyclooxygenase (COX)-1 and COX-2 inhibitory activity. All the synthesized compounds exhibited dual COX-1 and COX-2 inhibitory activity with obvious selectivity against COX-2. The

  合成了五个新系列的羟基苯并呋喃基-吡唑基查耳酮3a，b，羟基苯基-吡唑基查耳酮6a - c及其相应的吡唑基吡唑啉4a，d，7a - c和8a - f，并对其体外环氧合酶（COX）-1和COX-2抑制活性。所有合成的化合物均具有双重COX-1和COX-2抑制活性，对COX-2具有明显的选择性。吡唑基吡唑啉4a – d和8a – f在吡唑啉核中带有两个邻位芳基部分的化合物对COX-2的选择性更高。在这两个系列中，带有苯磺酰胺基团的衍生物4c，d和8d – f具有最高的选择性。化合物4a – d和8a – f进一步进行了体内抗炎筛选，致溃疡作用，并显示出良好的抗炎活性，且无致溃疡作用。此外，化合物4c和8d的实例还显示了前列腺素（PG）E 2在乙醇诱导的啮齿类动物胃溃疡模型中，抑制作用分别为44.23％和51.4％，肿瘤坏死因子（TNFα）的抑制％分别为33.48％和41.41％和胃保护作用。此
• Solid-Phase Organic Synthesis of Methyl Isoxazole-5-carboxylates Based on Wang Resin–Bound 1-Phenylselenoacrylate
  作者：Ni Tang、Shou-Ri Sheng、Qiao-Sheng Hu、Hong-En Qu、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2011.580641

  日期：2012.11.15

  Abstract A novel Wang resin–bound 1-phenylselenoacrylate reagent has been developed and used as dipolarophile for the 1,3-dipolar cycloaddition with nitrile oxides to the regioselective synthesis of methyl 3-substituted isoxazole-5-carboxylates in good yields and purities. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了一种新型 Wang 树脂结合的 1-苯基硒基丙烯酸酯试剂，并将其用作偶极试剂，用于与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，以区域选择性合成 3-取代异恶唑-5-羧酸甲酯，收率和纯度良好。图形概要
• Synthesis, Characterization, Molecular Docking Studies and Anticancer Activity of Schiff Bases Derived from 3-(Substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde and 2-Aminophenol
  作者：Sachin S. Wazalwar、Anita R. Banpurkar、Franc Perdih

  DOI：10.1007/s10870-018-0727-1

  日期：2018.12

  A series of new Schiff bases were synthesized by microwave assisted reactions of substituted 1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde and 2-aminophenol in ethanol and characterized by elemental analysis and spectroscopic (IR, 1H NMR and MS) data. The crystal structures of four compounds were studied using single-crystal XRD data. Molecular docking studies of all synthesized compounds were performed into the binding site of a protein 3GCW to gain comprehensive understanding into possible binding modes. These compounds were also screened for anticancer activity against the liver (HEP-G2) cell line using the sulphorhodamine-B assay method. Adriamycin i.e. doxorubicin was used as reference standard. One of the compounds shows anticancer activity close to the famous anticancer agent doxorubicin, which was used as control in this study. It is observed that all molecules show activity close to the standard in high concentrations only. Present study describes the anticancer activity and crystal structure study of Schiff bases of substituted pyrazole-4-carbaldehyde with 2-aminophenol. Docking study of all compounds against human hepatoma cell line, HEP-G2 correlates with in vitro activity.

  通过微波辅助反应合成了系列新型席夫碱，由取代的1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛和2-氨基苯酚在乙醇中反应制备，并利用元素分析和光谱数据（IR、1H NMR 和 MS）进行表征。利用单晶 XRD 数据研究了其中四种化合物的晶体结构。将所有合成化合物进行分子对接研究，以蛋白3GCW的结合位点为模型，全面探究可能的结合模式。此外，采用硫酸罗丹明B法对这些化合物进行了抗癌活性筛选，针对肝细胞（HEP-G2）进行活性测试。使用的参考标准为阿霉素（即多柔比星）。其中一个化合物显示出与著名抗癌药物多柔比星相近的抗癌活性，后者在本研究中作为对照。观察发现，所有分子仅在高浓度下显示出与标准相当的活性。本研究描述了取代吡唑-4-甲醛与2-氨基苯酚席夫碱的抗癌活性和晶体结构研究。所有化合物对人肝癌细胞系HEP-G2的对接研究与其体外活性相关。
• Efficient and Rapid Synthesis of Highly Functionalized Novel Symmetric 1,4-Dihydropyridines Using Glacial Acetic Acid as Solvent
  作者：Shailesh Thakrar、Abhay Bavishi、Dhairya Bhavsar、Shrey Parekh、Hardev Vala、Ashish Radadiya、Manisha Parmar、Mahesh Savant、Anamik Shah

  DOI：10.1080/00397911.2011.576448

  日期：2012.11.15

  Abstract A new series of 1,4-dihydropyridines bearing a pyrazole moiety in the 4-position were synthesized by a variation of the classical Hantzsch synthesis. The reaction of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 4a–n with 3-amino crotononitrile in the presence of glacial acetic acid afforded novel 3,5-dicyano-2,6-dimethyl 1,4-dihydropyridines 5a–n. The procedure has short reaction time (15–20 min)

  摘要 通过经典 Hantzsch 合成的变体，合成了一系列新的在 4 位带有吡唑部分的 1,4-二氢吡啶。1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛4a-n与3-氨基巴豆腈在冰醋酸存在下反应得到新型3,5-二氰基-2,6-二甲基1,4-二氢吡啶5a -n。该程序反应时间短（15-20 分钟），易于处理，产品收率高。所有合成化合物的结构均通过质量、红外、1H 和 13C NMR 以及元素分析进行​​了很好的表征。图形概要
• Aqueous phase synthesis, crystal structure and biological study of isoxazole extensions of pyrazole-4-carbaldehyde derivatives
  作者：Sachin S. Wazalwar、Anita R. Banpurkar、Franc Perdih

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.08.094

  日期：2017.12

  Abstract A series of novel isoxazol derivatives was synthesized by green route in aqueous phase at room temperature by the reaction of 3-methyl-4H-isoxazol-5-one with 3-(substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde by one-pot Knoevenagel condensation method using sodium benzoate as a catalyst. Compounds were characterized on the basis of IR, 1H NMR, mass spectroscopy and melting point determination

  摘要 3-甲基-4H-异恶唑-5-酮与3-(取代苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4反应，在室温水相中通过绿色路线合成了一系列新型异恶唑衍生物。 -甲醛通过使用苯甲酸钠作为催化剂的一锅 Knoevenagel 缩合法。基于IR、1H NMR、质谱和熔点测定表征化合物。五种化合物的晶体结构通过 X 射线衍射确定。对形成的化合物的抗菌和抗真菌活性进行筛选。一些化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌显示出接近氨苄青霉素的活性。两种化合物对白色念珠菌的抗真菌活性接近于标准的灰黄霉素。