tert-butyl 4-(5-oxo-2,4,5,6-tetrahydro-1H-thiopyrano[3,4-c]quinolin-9-yloxy)piperidine-1-carboxylate | 1151833-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(5-oxo-2,4,5,6-tetrahydro-1H-thiopyrano[3,4-c]quinolin-9-yloxy)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[(5-oxo-1,2,4,6-tetrahydrothiopyrano[3,4-c]quinolin-9-yl)oxy]piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(5-oxo-1,2,4,6-tetrahydrothiopyrano[3,4-c]quinolin-9-yl)oxy]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1151833-86-1
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 416.541
• InChiKey: DPYBZFMPHLWWCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-oxo-2,4,5,6-tetrahydro-1H-thiopyrano[3,4-c]quinolin-9-yloxy)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-(piperidin-4-yloxy)-4,6-dihydro-1H-thiopyrano[3,4-c]quinolin-5(2H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含有非芳族酰胺作为聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂的三环衍生物的合成和评估

  摘要：

  高效聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂，包括9-羟基-1,2-二氢-4 H-硫代吡喃并[3,4- c ]喹啉-5（6 H）-一衍生物具有非芳族A环的化合物被合成。在这些衍生物中，12a显示出低纳摩尔酶和细胞活性（IC 50  = 42 nM，ED 50  = 220 nM），并具有良好的水溶性。此外，12a表现出体外微粒体稳定性和体内脑通透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.014
• 作为产物：
  描述：

  9-hydroxy-4,6-dihydro-1H-thiopyrano[3,4-c]quinolin-5(2H)-one 、 4-溴-N-Boc-哌啶 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 4-(5-oxo-2,4,5,6-tetrahydro-1H-thiopyrano[3,4-c]quinolin-9-yloxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有非芳族酰胺作为聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂的三环衍生物的合成和评估

  摘要：

  高效聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂，包括9-羟基-1,2-二氢-4 H-硫代吡喃并[3,4- c ]喹啉-5（6 H）-一衍生物具有非芳族A环的化合物被合成。在这些衍生物中，12a显示出低纳摩尔酶和细胞活性（IC 50  = 42 nM，ED 50  = 220 nM），并具有良好的水溶性。此外，12a表现出体外微粒体稳定性和体内脑通透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.014

文献信息

• [EN] NOVEL TRICYCLIC DERIVATIVES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS TRICYCLIQUES OU LEURS SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CES DERNIERS ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：JE IL PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2009061131A3

  公开（公告）日：2009-06-25
• Synthesis and evaluation of tricyclic derivatives containing a non-aromatic amide as inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1)
  作者：Chun-Ho Park、Kwangwoo Chun、Bo-Young Joe、Ji-Seon Park、Young-Chul Kim、Ji-Soo Choi、Dong-Kyu Ryu、Seong-Ho Koh、Goang Won Cho、Seung Hyun Kim、Myung-Hwa Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.014

  日期：2010.4

  Highly potent poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1) inhibitors, including 9-hydroxy-1,2-dihydro-4H-thiopyrano[3,4-c]quinolin-5(6H)-one derivatives with a non-aromatic A-ring, were synthesized. Among the derivatives, 12a showed low nanomolar enzyme and cellular activity (IC50 = 42 nM, ED50 = 220 nM) with good water solubility. Further, 12a exhibited microsomal stability in vitro and brain permeability

  高效聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂，包括9-羟基-1,2-二氢-4 H-硫代吡喃并[3,4- c ]喹啉-5（6 H）-一衍生物具有非芳族A环的化合物被合成。在这些衍生物中，12a显示出低纳摩尔酶和细胞活性（IC 50  = 42 nM，ED 50  = 220 nM），并具有良好的水溶性。此外，12a表现出体外微粒体稳定性和体内脑通透性。