methyl (Z)-3-phenyl-4,4,4-trifluoro-2-butenoate | 131675-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-phenyl-4,4,4-trifluoro-2-butenoate
• 英文别名: (Z)-methyl-4,4,4-trifluoro-3-phenylbut-2-enoate；methyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 131675-39-3
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: DQYMNZXPUKDOQU-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,4,4-trifluoro-2-(triphenylphosphoranylidene)acetoacetate 、 苯基锂 生成 methyl (Z)-3-phenyl-4,4,4-trifluoro-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  SHEN, YANCHANG;WANG, TIELIN, TETRAHEDRON LETT. , 31,(1990) N1, C. 5925-5926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphetane Oxides as Redox Cycling Catalysts in the Catalytic Wittig Reaction at Room Temperature
  作者：Lars Longwitz、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acscatal.9b02456

  日期：2019.10.4

  renewable solvent. The intermediates of the Wittig reaction were analyzed by 31P NMR spectroscopy, and in situ NMR experiments confirmed phosphane oxide as the resting state of the catalyst. Further kinetic investigations revealed a striking influence of the base on the rate of phosphane oxide reduction.

  近来，磷氧化还原循环对于最初要求使用化学计量的磷试剂的许多转化已变得非常重要。尽管这些方法具有多种优势，但催化剂负载量高（≥10 mol％）和苛刻的反应条件（T≥100°C）通常会限制其通用性和适用性。在本文中，我们报道了不同取代的氧化膦作为有效的Wittig反应催化剂。磷脂骨架易于修饰，并且可以通过简单的两步合成获得多种催化剂。Wittig反应中的活性大大超过了先前报道的基于磷杂环戊烷的催化剂，并且即使在室温下，该反应也可以以低至1.0 mol％的催化剂负载量进行。此外，在这些温和条件下不再需要布朗斯台德酸添加剂即可实现高收率。甲基取代的氧化膦用于合成25种不同的烯烃，收率高达97％。该方法具有良好的官能团耐受性，该反应可以从烷基氯化物，溴化物，或碘化物。另外，可以在使用2-MeTHF作为可再生溶剂的催化Wittig反应中使用聚（甲基氢硅氧烷）作为末端还原剂。Wittig反应的中间体通过31
• Remarkable reversal of stereoselectivity in Wittig-type olefinations of α-fluorinated alkyl aryl ketones
  作者：Tadashi Eguchi、Tetsuya Aoyama、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61141-3

  日期：1992.9

  reversal of stereoselectivity in the Wittig-type olefinations of α-fluorinated alkyl aryl ketones were described. Stabilized Wittig and Horner-Emmons reagents with these ketones selectively afforded the olefinic products in the stereochemically oppposite fashion to the non-flourinated ketone cases. The Still's reagent further reversed the stereochemical outcome with the fluorinated ketones.

  描述了在α-氟化烷基芳基酮的维蒂希型烯化反应中显着的反应性和立体选择性的逆转。具有这些酮的稳定化的Wittig和Horner-Emmons试剂选择性地提供了与非氟化酮盒立体化学相反的烯烃产物。斯蒂尔试剂与氟化酮进一步逆转了立体化学结果。
• INHIBITORS OF BETA AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Caggiano Thomas J.

  公开号：US20090023801A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Novel sulfonamide compounds useful in the treatment of conditions related to the production of beta-amyloid are described, as are routes to their preparation. The sulfonamide compounds are of the following structure, wherein R 1 -R 3 are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions containing these compounds and/or prodrugs of these compounds and a physiologically compatible carrier. These compounds are specifically useful for inhibiting beta amyloid production, and treating Alzheimer's Disease, amyloid angiopathy, cerebral amyloid angiopathy, systemic amyloidosis, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis of the Dutch type, inclusion body myositis, mild cognitive impairment (MCI) and Down's syndrome.

  描述了在与β-淀粉样蛋白产生相关的疾病治疗中有用的新型磺胺化合物，以及它们的制备途径。这些磺胺化合物具有以下结构，其中R1-R3在此定义。还提供了含有这些化合物和/或这些化合物的前药以及与生理兼容载体的药物组合物。这些化合物特别适用于抑制β淀粉样蛋白的产生，并治疗阿尔茨海默病、淀粉样血管病、脑淀粉样血管病、全身淀粉样病、荷兰型遗传性脑出血伴有淀粉样蛋白沉积、包涵体肌炎、轻度认知障碍（MCI）和唐氏综合征。
• Preparation of 3-substituted and 2,3-disubstituted-4,4,4-trifluoro-2-butenoic acids—Perkin condensation of activated aromatic ketones
  作者：Szabolcs Cserényi、Károly Felföldi、Peter Forgo、István Pálinkó

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.03.004

  日期：2006.7

  activated aromatic ketones (2,2,2-trifluoroacetophenone and its 4′-phenyl-derivative) with various condensing agents (acetic anhydride, propionic anhydride, phenylacetic acid/acetic anhydride) gives the title compounds in good or moderate yields, and high E-stereoselectivity. For some derivatives an appreciable amount of the Z isomer was also formed. Several of the resulting butenoic acids and their

  活化的芳族酮（2,2,2-三氟苯乙酮及其4'-苯基衍生物）与各种缩合剂（乙酸酐，丙酸酐，苯乙酸/乙酸酐）的珀金反应使标题化合物好或中等收率高，E-立体选择性高。对于某些衍生物，还形成了可观量的Z异构体。首次合成了几种所得的丁烯酸及其甲酯。