6-azido-1,2-O-isopropylidene-hexane-1,2-diol | 114642-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-1,2-O-isopropylidene-hexane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-(isopropylidine)-6-azido-1,2-hexanediol；4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butyl azide；4-(4-azidobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 114642-96-5
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 199.253
• InChiKey: AXONTEIFWLZIMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-1,2-O-isopropylidene-hexane-1,2-diol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,2,2-trifluoro-N-(2,3-dihydroxypropyl)acetamide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-O-DMT-6-N-(fluorenylmethoxycarbonyl)-2-O-(methyl-N,N-diisopropylphosphoramido)-6-amino-1,2-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIASTEREOMERIC LINKING REAGENTS FOR NUCLEOTIDE PROBES
  [FR] RÉACTIFS DE LIAISON DIASTÉRÉOMÉRIQUES POUR SONDES NUCLÉOTIDIQUES

  摘要：

  一种多功能试剂，具有一个非核苷单体单元，包括一个对映中心和一个配体，以及与非核苷单体单元相连的第一和第二偶联基团。这种试剂可以制备多功能核苷酸/非核苷酸聚合物，具有任何所需的核苷酸和非核苷酸单体单元序列，其中每个后者都带有所需的配体。这些聚合物可以用作探针，可以展示增强的灵敏度和/或能够检测一类核苷酸，其中每个物种都有一个共同的感兴趣的靶核苷酸序列，通过不感兴趣的不同序列连接。

  公开号：

  WO2021061154A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidenehexane-1,2,6-triol 6-p-toluenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-azido-1,2-O-isopropylidene-hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIASTEREOMERIC LINKING REAGENTS FOR NUCLEOTIDE PROBES
  [FR] RÉACTIFS DE LIAISON DIASTÉRÉOMÉRIQUES POUR SONDES NUCLÉOTIDIQUES

  摘要：

  一种多功能试剂，具有一个非核苷单体单元，包括一个对映中心和一个配体，以及与非核苷单体单元相连的第一和第二偶联基团。这种试剂可以制备多功能核苷酸/非核苷酸聚合物，具有任何所需的核苷酸和非核苷酸单体单元序列，其中每个后者都带有所需的配体。这些聚合物可以用作探针，可以展示增强的灵敏度和/或能够检测一类核苷酸，其中每个物种都有一个共同的感兴趣的靶核苷酸序列，通过不感兴趣的不同序列连接。

  公开号：

  WO2021061154A1

文献信息

• Syntheses of homologous ω-aminated 1-methoxyalkyl β-D-glucopyranosides as potential β-D-glucosidase inhibitors
  作者：Jochen Lehmann、Lothar Ziser

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80242-2

  日期：1987.11

  (R)- and (S)-2-Azido-1-methoxyethyl beta-D-glucopyranosides (16) and (17), (R)- and (S)-3-azido-1-methoxypropyl beta-D-glucopyranosides (18) and (19), (R,S)-4-azido-1-methoxybutyl beta-D-glucopyranoside (20), and (R,S)-5-azido-1-methoxypentyl beta-D-glucopyranoside (22) were synthesized from omega-substituted dimethyl acetals of acetaldehyde, propanal, butanal, and pentanal by trimethylsilyl triflate-catalysed

  （R）-和（S）-2-叠氮基-1-甲氧基乙基β-D-吡喃葡萄糖苷（16）和（17），（R）-和（S）-3-叠氮基-1-甲氧基丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷（18）和（19），（R，S）-4-叠氮基-1-甲氧基丁基β-D-吡喃葡萄糖苷（20）和（R，S）-5-叠氮基-1-甲氧基戊基β-D-吡喃葡萄糖苷（ 22）由乙醛，丙醛，丁醛和戊醛的ω-取代的二甲基乙缩醛通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化的转缩醛反应使用1-O-三甲基甲硅烷基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖合成（1）作为接受人。多数乙酰化的（R，S）-受体均可以通过柱色谱法分离为纯化合物。初步测试表明，在糖苷配基中带有ω-溴，叠氮基或乙酰氨基取代基的脱乙酰基缩醛糖苷是甜杏仁中β-D-葡萄糖苷酶的良好底物。化合物16、19、20和22的相应ω-氨基衍生物，（R）-2-氨基-1-甲氧基乙基β-D-吡喃葡萄糖苷（23），（S）-3-氨基-1-甲氧基丙基β-
• New Indocyanine Derivatives for the Synthesis of Fluorescently Labeled Oligonucleotides
  作者：Edward Timofeev、Victoria Kuznetsova、Alexander Zasedatelev、Alexander Chudinov

  DOI：10.2174/157017809787003160

  日期：2009.1.1

  New sulfonated Cy3 and Cy5 phosphoramidites and solid supports were synthesized. These building blocks were used in the synthesis of terminally or internally labeled oligodeoxynucleotides. Mild deprotection schemes were applied to the sulfocyanine-labeled oligonucleotides.

  新型磺化的Cy3和Cy5磷酸酰胺体以及固相支持物被合成。这些构建块用于合成末端或内部标签的寡脱氧核苷酸。对硫氰酸酯标记的寡核苷酸采用了温和的去保护方案。