Boc-Ile-Phe-OBzl | 75759-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ile-Phe-OBzl
• 英文别名: Benzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-isoleucyl-L-phenylalaninate；benzyl (2S)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 75759-87-4
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₅
• 分子量: 468.593
• InChiKey: KJIHGRBRISTWER-VJBMBRPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ile-Phe-OBzl 在 钯 氢溴酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tripeptide chloromethyl ketones and examination of their inhibitory effects on plasmin and plasma kallikrein.

  摘要：

  为了获得针对纤溶酶和血浆激肽释放酶的选择性合成抑制剂，合成了D-Ile-Phe-Lys-CH2Cl、Ile-Phe-Lys-CH2Cl、D-Ile-Phe-Arg-CH2Cl和Ile-Phe-Arg-CH2Cl，并检测了它们对纤溶酶、血浆激肽释放酶和其他类胰蛋白酶丝氨酸蛋白酶的抑制活性。其中，D-Ile-Phe-Arg-CH2Cl表现出对血浆激肽释放酶的高度选择性抑制活性，而D-Ile-Phe-Lys-CH2Cl对纤溶酶和血浆激肽释放酶的抑制活性几乎相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3108
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 在 WSCD*HCl 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Boc-Ile-Phe-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.

  摘要：

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1272

文献信息

• Backbone‐Enabled Directional Peptide Macrocyclization through Late‐Stage Palladium‐Catalyzed δ‐C(sp ² )−H Olefination
  作者：Zengbing Bai、Chuangxu Cai、Zonglun Yu、Huan Wang

  DOI：10.1002/anie.201807953

  日期：2018.10.15

  allows facile macrocyclization of peptides in the N‐to‐C direction. Combined with the previously developed β‐C(sp3)−H arylation method for peptide macrocyclization in the C‐to‐N direction, a pair of palladium‐catalyzed reactions were obtained that are directionally orthogonal, and the first example of one‐pot synthesis of bicyclic peptides via Pd‐catalyzed β‐C(sp3)−H and δ‐C(sp2)−H activation is demonstrated

  用于肽大环化的CH活化方法具有提供模拟肽和环状肽具有扩大的结构多样性的潜力。现在，已经开发出了一种通过后期钯催化苯丙氨酸残基的δ-C（sp 2）-H烯化反应来实现高度通用的肽大环化策略。该方法利用肽主链酰胺作为内部指导基团，并允许肽在N-C方向上容易地进行大环化。结合先前开发的β-C（sp 3）-H芳基化方法在C到N方向进行肽大环化，获得了一对钯催化的，方向正交的反应，这是第一个单罐的例子钯催化的β-C（sp 3）合成双环肽）-H和δ-C（sp 2）-H活化得到了证明。