5-(N-imidazolyl)valeric acid chloride | 66188-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(N-imidazolyl)valeric acid chloride
• 英文别名: 5-(imidazoyl)valeroyl chloride；5-Imidazol-1-ylpentanoyl chloride
• CAS: 66188-80-5
• 化学式: C₈H₁₁ClN₂O
• 分子量: 186.641
• InChiKey: VWWXSPGEHOLRPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin 、 5-(N-imidazolyl)valeric acid chloride 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到meso-monotriphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of "tailed picket fence" porphyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00532a033
• 作为产物：
  描述：

  1H-咪唑-1-戊酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(N-imidazolyl)valeric acid chloride
  参考文献：
  名称：

  具有共价连接的 N 供体配体的铁卟啉 NO 复合物：在溶液中形成稳定的六坐标物种

  摘要：

  已经合成了一系列具有共价连接的 N 供体配体（吡啶或咪唑接头）的取代四苯基卟啉型大环化合物（TMP 或 To-F(2)PP）。具有不同链长和设计的接头已被用于系统地研究链长和刚度对接头与相应 Fe(II)-NO 血红素复合物的结合亲和力的影响。使用各种光谱方法（包括 UV-vis 吸收、EPR 和 IR 光谱）在溶液中监测接头的结合。在这些系统中，NO 拉伸频率和咪唑 (14)N 超精细耦合常数都显示出与 Fe-(N-供体) 键强度的良好相关性。具有共价连接的吡啶基和烷基咪唑配体的复合物仅表现出接头与铁 (II) 的弱相互作用。然而，当应用刚性苄基接头时，获得稳定的六配位络合物 [Fe(To-F(2)PP-BzIM)(NO)] (4)。该复合物表现出六配位亚铁血红素亚硝基的典型特性，其中 N 供体配体与 NO 结合，包括 427 nm 处的 Soret 带和 EPR 光谱中典型的九线 (14)

  DOI：

  10.1021/ja904368n

文献信息

• O₂-Binding Properties of Double-Sided Porphinatoiron(II)s with Polar Substituents and Their Human Serum Albumin Hybrids
  作者：Teruyuki Komatsu、Tomoyuki Okada、Miho Moritake、Eishun Tsuchida

  DOI：10.1246/bcsj.74.1695

  日期：2001.9

  Double-sided porphinatoiron(II)s with polar substituents [R; hydroxy (FeDP(OH)), methoxy (FeDP(OMe)), and acetoxy (FeDP(OAc))] on the 2,2-dimethylpropanoyloxy-fence groups have been synthesized. FeDP(OMe) and FeDP(OAc) formed five-N-coordinated high-spin Fe2+ complexes with an intramolecularly bound axial imidazole in toluene (or CH2Cl2) under an N2 atmosphere. Upon the addition of O2, they produced stable O2 adducts at 25 °C; their half-lives in water-saturated toluene (50–77 h) are 2–3 fold longer compared to that of the single-face encumbered porphinatoiron(II) (FeP). Their O2-binding parameters are almost identical to that of FeDP(H), which has nonpolar substituents on the fences. In contrast, FeDP(OH) showed a significantly low O2-binding affinity and was immediately oxidized to the Fe3+ state after contact with bubbling O2 gas. The incorporation of these FeDPs into the human serum albumin (HSA) provided artificial hemoproteins, which can reversibly bind and release O2 under physiological conditions (in aqueous media, pH 7.3, 37 °C) like hemoglobin and myoglobin. The half-life of the dioxygenated HSA–FeDP(H) reached 5 h (37 °C). This corresponded to a 2.5-fold increase compared to that of HSA–FeP. The time dependences of the absorption changes accompanying the O2- and CO-rebindings to the HSA–FeDPs after laser flash photolysis were composed of two phases. These observations indicate that the recombination of O2 and CO to the central Fe2+ ion is affected by the microenvironments around the FeDPs in the HSA structure, e.g. a steric hindrance of the amino acid residue and a difference in polarity. Furthermore, FeDP(H) incorporated into HSA showed a high stability against H2O2.

  具有极性取代基（R；羟基（FeDP(OH)）、甲氧基（FeDP(OMe)）和乙酰氧基（FeDP(OAc)））的双面卟啉铁（II）已被合成。这些化合物在惰性气体（N₂）气氛下，在甲苯（或二氯甲烷）中形成了五配位高自旋的Fe²⁺复合物，并且具有内聚成键的轴向咪唑。在加入O₂后，它们在25°C时产生了稳定的O₂加合物；其在水饱和甲苯中的半衰期为50-77小时，相比于单面受阻卟啉铁（II）（FeP）延长了2-3倍。它们的O₂结合参数几乎与具有非极性取代基的FeDP(H)相同。相反，FeDP(OH)的O₂结合亲和力显著降低，并且在与冒泡O₂气体接触后立即被氧化为Fe³⁺状态。这些FeDP的引入使人血清白蛋白（HSA）形成了人工含铁蛋白，可以在生理条件下（在水相，pH 7.3，37°C）可逆地结合和释放O₂，类似于血红蛋白和肌红蛋白。去氧合的HSA–FeDP(H)的半衰期达到5小时（37°C），与HSA–FeP相比增加了2.5倍。激光光解后，HSA–FeDPs向O₂和CO的再结合伴随的吸收变化的时间依赖性由两个阶段组成。这些观察表明，O₂和CO向中心Fe²⁺离子的再结合受到HSA结构中FeDP周围微环境的影响，例如氨基酸残基的立体障碍和极性差异。此外，嵌入HSA的FeDP(H)显示出对H₂O₂的高稳定性。
• Double-Sided Porphyrinatoiron(II) Bearing Covalently Bound Imidazole. An Efficient Oxygen-Carrier Molecule Composed by 8 Ester Bonds
  作者：Teruyuki Komatsu、Kenji Arai、Hiroyuki Nishide、Eishun Tsuchida

  DOI：10.1246/cl.1992.799

  日期：1992.5

  Double-sided porphyrinatoiron(II) bearing covalently bound axial imidazole, 5,10,15-tris(2,6-bis(3,3-dimethylbutyryloxy)phenyl)-20-(2-(3,3-dimethylbutyryloxy)-6-(5-imidazolylvaleroyloxy)phenyl)porphyrinatoiron (1b), was synthesized: The substituents of 1b are bound with the porphyrin only through ester bonds. 1b formed a stable O2 adduct reversibly in toluene at 25 °C or with a lipid surfactant under physiological conditions.

  双面卟啉铁(II)轴承共价结合轴向咪唑，5,10,15-三(2,6-双(3,3-二甲基丁酰氧基)苯基)-20-(2-(3,3-二甲基丁酰氧基)-6合成了-(5-咪唑基戊酰氧基)苯基)卟啉铁(1b)：1b的取代基仅通过酯键与卟啉结合。 1b 在 25°C 的甲苯中或在生理条件下与脂质表面活性剂可逆地形成稳定的 O2 加合物。