3β-acetoxy-17-bromo-16β-hydroxy-5α-pregnan-20-one | 115073-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-17-bromo-16β-hydroxy-5α-pregnan-20-one
• 英文别名: 3β-Acetoxy-17-brom-16β-hydroxy-5α-pregnan-20-on
• CAS: 115073-93-3
• 化学式: C₂₃H₃₅BrO₄
• 分子量: 455.432
• InChiKey: KGPKLQGNVSCDRT-UPMPFDIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-177 °C(Solvent: Water; Methanol)
• 沸点：
  507.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-17-bromo-16β-hydroxy-5α-pregnan-20-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 3β-acetoxy-16β,17-epoxy-5α,17βH-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  来自人尿液和猪肾上腺的新型16α-羟基类固醇。隔离，构造，合成。在类固醇上，第156部分†

  摘要：

  从临床上经补偿的肾上腺源性食盐丢失综合征患者的尿液中分离出一些新化合物，包括3α，16α-二羟基-pregnan-20-one（I）和3α，16α-二羟基-allopregnan-20-one（III） 。化合物I似乎是造成原始盐分损失的原因。这种作用可以在某些条件下在雄性肾上腺切除的大鼠中得到证实。还从猪肾上腺中分离出化合物III。描述了这些类固醇和一些其他的，3、5和16位立体异构体以及5,6-脱氢类似物的合成。有一些初步证据表明，除患有肾上腺生殖器综合症的患者外，其他来源的尿液中还存在化合物I和III。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420111
• 作为产物：
  描述：

  1-((3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-acetoxy-10,13-dimethylhexadecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene)ethyl acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3β-acetoxy-17-bromo-16β-hydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  揭示番茄碱-一种类固醇生物碱具有独特的抗金黄色葡萄球菌持续存在形式的结构-活性关系

  摘要：

  金黄色葡萄球菌（S. aureus）导致难以治疗和复发的感染，并且由于对临床上可获得的抗生素具有多种耐药性，因此成为最成问题的病原体之一。另外，金黄色葡萄球菌产生小菌落变体的能力与对氨基糖苷抗生素的敏感性降低和体内持久性有关。我们最近已经证明，番茄碱中分离出的甾体生物碱类番茄碱，对金黄色葡萄球菌的正常菌株具有抗毒活性，并具有增强氨基糖苷类抗生素作用的能力。此外，番茄中的番茄红素对小菌落的变种具有抗生素活性。金黄色葡萄球菌。我们在此报告了番茄碱对金黄色葡萄球菌的结构-活性关系的首次研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.019

文献信息

• Steroidal Sapogenins. LI. Reaction of Steroidal Olefins with Acetyl Hypobromite^2a,b
  作者：Samuel G. Levine、Monroe E. Wall

  DOI：10.1021/ja01520a052

  日期：1959.6