2-ethyl-9(10H)-acridinone | 65753-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-9(10H)-acridinone
• 英文别名: 2-ethyl-9(10H)-acridone；2-ethyl-10H-acridin-9-one；2-Ethyl-acridone；2-ethyl-10H-acridin-9-one
• CAS: 65753-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: ZPKGRHWSHUCFPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-251 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  387.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-9(10H)-acridinone 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲烷磺酸 、 氧气 、 1,3-环己二酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 74.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧气分压升高时磺酸催化的自氧化碳-碳偶联反应

  摘要：

  描述了苄基CH键与各种C-亲核试剂的好氧有机催化氧化CC键形成反应。通过在室温下在磺酸催化剂的存在下在升高的氧分压下简单地搅拌底物来进行偶联反应。压力的升高使得广泛范围的亲核底物能够反应，否则在环境压力下显示出较差的反应性。苄Ç 呫吨，acridanes，isochromane及相关杂环的H键可以与亲核试剂包括酮，1,3-二羰基化合物和醛官能化。富电子芳烃可在高温下用作亲核试剂。该反应被认为是通过以下方式进行的苄基CH键的自氧化与氢过氧化物和随后被磺酸催化的亲核取代。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100563
• 作为产物：
  描述：

  N-(4'-ethylphenyl)-2-aminobenzoic acid 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-ethyl-9(10H)-acridinone
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, in vitro cytotoxic activity evaluation, and apoptosis-induction study of new 9(10H)-acridinone-1,2,3-triazoles

  摘要：

  设计、合成并评价了一系列新的9(10H)-吖啶酮-1,2,3-三氮唑衍生物对人类乳腺癌细胞系的细胞毒活性。通过 Ullman 缩合反应，由2-溴苯甲酸和对胺制备吖啶酮骨架，随后用炔丙基溴进行功能化。然后，后者化合物与原位制备的1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯衍生物进行点击反应，得到所需的三氮唑产物。最后，所有产物被评估其对MCF-7、T-47D和MDA-MB-231细胞系的细胞毒性能力。其中，2-甲氧基-10-((1-(4-甲氧基苄基)-1H-1,2,3-三氮唑-4-基)甲基)吖啶-9(10H)-酮8c对MCF-7细胞表现出最高的活性（IC\({}_{50}\)=11.0±4.8μM），比依托泊苷（IC\({}_{50}\)=12.4±4.7μM）更有效。此外，通过吖啶橙/溴化乙锭和 Annexin V-FITC/碘化丙啶（PI）双重染色，确认了8c化合物诱导的细胞凋亡。

  DOI：

  10.1007/s11030-015-9616-0

文献信息

• Design, synthesis, in vitro cytotoxic activity evaluation, and apoptosis-induction study of new 9(10H)-acridinone-1,2,3-triazoles
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Maliheh Safavi、Reyhaneh Sabourian、Mohammad Mahdavi、Mahboobeh Pordeli、Mina Saeedi、Sussan Kabudanian Ardestani、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1007/s11030-015-9616-0

  日期：2015.11

  A new series of 9(10H)-acridinone-1,2,3-triazole derivatives were designed, synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against human breast cancer cell lines. The acridone skeleton was prepared through the Ullman condensation of 2-bromobenzoic acid and anilines. Subsequently, it was functionalized with propargyl bromide. Then, a click reaction of the latter compound and in situ prepared 1-(azidomethyl)-4-methoxybenzene derivatives led to the formation of the desired triazole products. Finally, all products were investigated for their capability to cause cytotoxicity against MCF-7, T-47D, and MDA-MB-231 cell lines. Among them, 2-methoxy-10-((1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)acridin-9(10H)-one 8c exhibited the most potency $$(\hbox IC}_50}\,=}\,11.0\,\pm }\, 4.8\, \upmu \hbox M})$$ against MCF-7 cells, being more potent than etoposide $$(\hbox IC}_50}\,=}\, 12.4\,\pm }\, 4.7 \upmu \hbox M})$$ . Also, apoptosis induced by compound 8c was confirmed via acridine orange/ethidium bromide and Annexin V-FITC/propidium iodide (PI) double staining.

  设计、合成并评价了一系列新的9(10H)-吖啶酮-1,2,3-三氮唑衍生物对人类乳腺癌细胞系的细胞毒活性。通过 Ullman 缩合反应，由2-溴苯甲酸和对胺制备吖啶酮骨架，随后用炔丙基溴进行功能化。然后，后者化合物与原位制备的1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯衍生物进行点击反应，得到所需的三氮唑产物。最后，所有产物被评估其对MCF-7、T-47D和MDA-MB-231细胞系的细胞毒性能力。其中，2-甲氧基-10-((1-(4-甲氧基苄基)-1H-1,2,3-三氮唑-4-基)甲基)吖啶-9(10H)-酮8c对MCF-7细胞表现出最高的活性（IC\(}_50}\)=11.0±4.8μM），比依托泊苷（IC\(}_50}\)=12.4±4.7μM）更有效。此外，通过吖啶橙/溴化乙锭和 Annexin V-FITC/碘化丙啶（PI）双重染色，确认了8c化合物诱导的细胞凋亡。
• Design, synthesis, pharmacological evaluation, and docking study of new acridone-based 1,2,4-oxadiazoles as potential anticonvulsant agents
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Mohammad Shabani、Mehrdad Faizi、Iraj Aghaei、Reza Jahani、Zainab Sharafi、Narges Shamsaei Zafarghandi、Mohammad Mahdavi、Tahmineh Akbarzadeh、Saeed Emami、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.054

  日期：2016.4

  number of acridone-based oxadiazoles 11a–n have been synthesized and evaluated for their anticonvulsant activity against pentylenetetrazole (PTZ)- and maximal electroshock (MES)-induced seizures in mice. Also, their neurotoxicity was evaluated by the rotarod test. Most of the compounds exhibited better anticonvulsant activity and higher safety respect to the standard drug, phenobarbital. Among the tested

  已经合成了许多基于cri啶酮的恶二唑11a–n，它们对戊戊四唑（PTZ）和最大电击（MES）引起的癫痫发作具有抗惊厥作用。另外，通过旋转脚踏试验评估了它们的神经毒性。相对于标准药物苯巴比妥，大多数化合物表现出更好的抗惊厥活性和更高的安全性。在测试的衍生物中，ED 50值为2.08 mg / kg的化合物11l是PTZ测试中最有效的化合物。氟马西尼阻断了化合物11l的抗惊厥作用，表明苯二氮卓（BZD）受体参与了原型化合物11l的抗惊厥活性。同样，化合物11l与GABA A受体的BZD结合位点的对接研究证实了化合物11l与BZD受体的可能结合。
• Anti-amoebic effects of synthetic acridine-9(10H)-one against brain-eating amoebae
  作者：Usman Ahmed、Mehwish Manzoor、Sehrish Qureshi、Muzna Mazhar、Arj Fatima、Sana Aurangzeb、Mehwish Hamid、Khalid Mohammed Khan、Naveed Ahmed Khan、Yasmeen Rashid、Ayaz Anwar

  DOI：10.1016/j.actatropica.2023.106824

  日期：2023.3

  was investigated in-silico as a new molecular therapeutic target for these compounds. All compounds showed potential interactions with the catalytic residues. These results showed that acridine-9(10H)-one derivatives, in particular compounds II, VII, VIII and IX hold promise in the development of therapeutic agents against these free-living amoebae.

  致病性A. castellanii和N. fowleri是机会主义的自由生活变形虫。棘阿米巴属 是肉芽肿性阿米巴脑炎 (GAE) 和阿米巴角膜炎 (AK) 的病原体，而福氏耐格里虫 ( Naegleria fowleri )引起非常罕见但严重的脑部感染，称为原发性阿米巴脑膜脑炎 (PAM)。吖啶酮是一种重要的杂环支架，合成和天然衍生物都显示出各种有价值的生物学特性。在本研究中，合成了 10 种合成吖啶酮衍生物 ( IX )，并针对两种变形虫进行了体外抗变形虫和杀囊肿活性的评估. 此外，还在体外进行了脱囊作用、包囊作用、细胞毒性、宿主细胞致病性。此外，对这些化合物与N. fowleri的三种组织蛋白酶 B 旁系同源酶进行了分子对接研究，以预测与病原体的可能对接模式。化合物VII对A. castellanii显示出有效的抗阿米巴活性，IC 50 为53.46 µg/mL，而化合物IX在体外对 N
• Szulc, Z.; Mlochowski, J.; Palus, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 1023 - 1029
  作者：Szulc, Z.、Mlochowski, J.、Palus, J.

  DOI：——

  日期：——
• SZULC, Z.;MLOCHOWSKI, J.;PALUS, J., J. PRAKT. CHEM., 330,(1988) N, C. 1023-1029
  作者：SZULC, Z.、MLOCHOWSKI, J.、PALUS, J.

  DOI：——

  日期：——