rac-N-{4-[(3-octadecyloxy-2-ethoxy)prop-1-yloxycarbonyl]butyl}imidazole | 1251836-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: rac-N-{4-[(3-octadecyloxy-2-ethoxy)prop-1-yloxycarbonyl]butyl}imidazole
• 英文别名: N-{4-[(2-ethoxy-3-octadecyloxy)prop-1-yloxy-carbonyl]butyl}imidazole
• CAS: 1251836-51-7
• 化学式: C₃₁H₅₈N₂O₄
• 分子量: 522.813
• InChiKey: FFBLDEMDEDPHRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  62.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-N-{4-[(3-octadecyloxy-2-ethoxy)prop-1-yloxycarbonyl]butyl}imidazole 、 2-bromoethyl β-D-galactopyranoside 以 丁酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到N-{4-[2-ethoxy-3-octadecyloxyprop-1-yloxycarbonyl]butyl}-N'-[2-(β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的新型含碳水化合物阳离子烷基甘油脂的合成

  摘要：

  合成了带有末端糖基部分的新的含非磷碳水化合物的阳离子烷基甘油脂。一种用于制备 2-O-乙基-1-O-十八烷基-外消旋甘油的方法使我们能够将这种关键前体的产量提高两倍。含碳水化合物的阳离子烷基甘油脂可诱导肿瘤细胞死亡，并对正常细胞（特别是红细胞）造成的损害最小，这使得新化合物有望用于实际用途。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1055-7
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-2-hydroxypropyl octadecyl ether 在 吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 63.58h， 生成 rac-N-{4-[(3-octadecyloxy-2-ethoxy)prop-1-yloxycarbonyl]butyl}imidazole
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的新型含碳水化合物阳离子烷基甘油脂的合成

  摘要：

  合成了带有末端糖基部分的新的含非磷碳水化合物的阳离子烷基甘油脂。一种用于制备 2-O-乙基-1-O-十八烷基-外消旋甘油的方法使我们能够将这种关键前体的产量提高两倍。含碳水化合物的阳离子烷基甘油脂可诱导肿瘤细胞死亡，并对正常细胞（特别是红细胞）造成的损害最小，这使得新化合物有望用于实际用途。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1055-7

文献信息

• Synthesis of cationic alkyl glycerolipids with heterocyclic nitrogen-containing bases as polar domains
  作者：N. V. Plyavnik、T. V. Kramareva、G. A. Serebrennikova

  DOI：10.1134/s1068162011040108

  日期：2011.7

  Synthesis of new cationic alkyl glycerolipids with potential antitumor properties is described, their polar domain being heterocyclic nitrogen-containing bases of various types. A synthetic scheme for cationic lipids containing aliphatic short-chain substituents in the heterocyclic polar head is proposed.