homoadamant-4-ene-4-carboxylic acid | 57293-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: homoadamant-4-ene-4-carboxylic acid
• 英文别名: Tricyclo[4.3.1.1^3,8]undec-4-ene-4-carboxylic acid；Tricyclo[4.3.1.1,3,8]undec-4-ene-4-carboxylic acid；tricyclo[4.3.1.13,8]undec-4-ene-4-carboxylic acid
• CAS: 57293-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD09036426
• 分子量: 192.258
• InChiKey: SCJHTMDSYKBKQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  336.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homoadamant-4-ene-4-carboxylic acid 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-bromophenyl)-N-tosyltricyclo[4.3.1.1^3,8]undec-4-ene-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含笼化合物的还原 Heck 环化：方便获得金刚烷基取代的二氢吲哚和螺-高金刚烷-羟吲哚

  摘要：

  具有外环和内环双键的空间位阻笼底物首先用作分子内还原 Heck 反应的底物。Pd(II) 与可用的基于 ( S )-苯乙胺的邻位二胺络合物是该反应的有效催化剂。所提出的方法用于合成 3-金刚烷基取代的二氢吲哚、2,3-二氢苯并呋喃和含有高金刚烷和羟吲哚基序的螺环衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154322
• 作为产物：
  描述：

  ethyl tricyclo[4.3.1.1^3,8]undec-4-ene-4-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80 %的产率得到homoadamant-4-ene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含笼化合物的还原 Heck 环化：方便获得金刚烷基取代的二氢吲哚和螺-高金刚烷-羟吲哚

  摘要：

  具有外环和内环双键的空间位阻笼底物首先用作分子内还原 Heck 反应的底物。Pd(II) 与可用的基于 ( S )-苯乙胺的邻位二胺络合物是该反应的有效催化剂。所提出的方法用于合成 3-金刚烷基取代的二氢吲哚、2,3-二氢苯并呋喃和含有高金刚烷和羟吲哚基序的螺环衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154322