3-(2-methoxyethyl)-N-methyl-N-(2-methylamino-2-oxoethyl)-2-oxo-3-butenamide | 85801-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methoxyethyl)-N-methyl-N-(2-methylamino-2-oxoethyl)-2-oxo-3-butenamide
• CAS: 85801-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 242.275
• InChiKey: IOSCIGZWLPOGFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyethyl)-N-methyl-N-(2-methylamino-2-oxoethyl)-2-oxo-3-butenamide 在 盐酸 、 magnesium isopropyl-cyclohexylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到3-hydroxy-3-<1-(2-methoxyethyl)ethenyl>-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of piperazine-2,5-diones related to bicyclomycin: 3-acetoxy-1,4-dibenzyl-3-[1-(2-methoxyethyl)- and 1-(2-hydroxyethyl)ethenyl]piperazine-2,5-dione. 1. Route via acyclic intermediates

  摘要：

  3-乙酰氧基-1,4-二苄基-3-[1-(2-甲氧基乙基)乙烯基]哌嗪-2,5-二酮(32)及其2-羟乙基类似物(46)，具有抗生素双环霉素的几个结构特征，通过在反应序列后期构建哌嗪-2,5-二酮环的路线合成。将乙基3-(2-甲氧基乙基)-3-甲基缩水甘油酸酯与乙酸酐和硫酸处理得到乙基2-乙酰氧基-3-(2-甲氧基乙基)-3-丁烯酸酯(10)，通过乙醇解、水解和再乙酰化转化为相应的羧酸。将其转化为酸酐并与N,N′-二苄基甘氨酰胺反应，得到2-乙酰氧基-N-苄基-N-(2-苄胺基-2-氧辛基)-3-(2-甲氧基乙基)-3-丁烯酰胺(21)。化合物21经水解和氧化得到相应的2-氧代化合物，再与异丙基环己基胺镁处理后进行乙酰化，得到32。用烷基硫三甲基硅烷对21进行脱甲基化得到相应的2-羟乙基化合物，其四氢吡喃基醚经上述反应序列得到32的2-(四氢吡喃-2-基氧基)乙基类似物。经水解后得到化合物46与由46的乙酰氧基被羟基氧原子取代形成的螺环化合物3:1混合物。

  DOI：

  10.1139/v83-091
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-mewthoxyethyl)-3-methylglycidate 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 151.5h， 生成 3-(2-methoxyethyl)-N-methyl-N-(2-methylamino-2-oxoethyl)-2-oxo-3-butenamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of piperazine-2,5-diones related to bicyclomycin: 3-acetoxy-1,4-dibenzyl-3-[1-(2-methoxyethyl)- and 1-(2-hydroxyethyl)ethenyl]piperazine-2,5-dione. 1. Route via acyclic intermediates

  摘要：

  3-乙酰氧基-1,4-二苄基-3-[1-(2-甲氧基乙基)乙烯基]哌嗪-2,5-二酮(32)及其2-羟乙基类似物(46)，具有抗生素双环霉素的几个结构特征，通过在反应序列后期构建哌嗪-2,5-二酮环的路线合成。将乙基3-(2-甲氧基乙基)-3-甲基缩水甘油酸酯与乙酸酐和硫酸处理得到乙基2-乙酰氧基-3-(2-甲氧基乙基)-3-丁烯酸酯(10)，通过乙醇解、水解和再乙酰化转化为相应的羧酸。将其转化为酸酐并与N,N′-二苄基甘氨酰胺反应，得到2-乙酰氧基-N-苄基-N-(2-苄胺基-2-氧辛基)-3-(2-甲氧基乙基)-3-丁烯酰胺(21)。化合物21经水解和氧化得到相应的2-氧代化合物，再与异丙基环己基胺镁处理后进行乙酰化，得到32。用烷基硫三甲基硅烷对21进行脱甲基化得到相应的2-羟乙基化合物，其四氢吡喃基醚经上述反应序列得到32的2-(四氢吡喃-2-基氧基)乙基类似物。经水解后得到化合物46与由46的乙酰氧基被羟基氧原子取代形成的螺环化合物3:1混合物。

  DOI：

  10.1139/v83-091