(2S,4R,6R)-2-(2-iodoethyl)-6-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-4-(methoxymethoxy)-tetrahydro-2H-pyran | 1609537-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,4R,6R)-2-(2-iodoethyl)-6-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-4-(methoxymethoxy)-tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1609537-01-0
• 化学式: C₁₈H₂₇IO₆
• 分子量: 466.313
• InChiKey: DHIBSHXPTJMWOB-BFYDXBDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-2-(2-iodoethyl)-6-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-4-(methoxymethoxy)-tetrahydro-2H-pyran 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲基亚磺酰胺 、 AD-mix-α 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1S,2R)-1-{(2S,4S,6R)-6-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)-phenyl]-4-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl}-2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Prins环化立体选择性全合成Rhoiptelol B

  摘要：

  Rhoiptelol B 的立体选择性全合成描述了一种从 Rhoiptelea chiiantha 中分离出来的 diarylheptanoid。四氢吡喃环是通过使用 Prins 环化构建的。该合成中涉及的关键步骤是 Prins 环化、Mistunobu 反转、交叉复分解、Sharpless 不对称二羟基化和氢解。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340181
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 萘 、 碘 、 lithium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2S,4R,6R)-2-(2-iodoethyl)-6-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-4-(methoxymethoxy)-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Prins环化立体选择性全合成Rhoiptelol B

  摘要：

  Rhoiptelol B 的立体选择性全合成描述了一种从 Rhoiptelea chiiantha 中分离出来的 diarylheptanoid。四氢吡喃环是通过使用 Prins 环化构建的。该合成中涉及的关键步骤是 Prins 环化、Mistunobu 反转、交叉复分解、Sharpless 不对称二羟基化和氢解。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340181