3-{methyl-[4-(2-methylbenzimidazol-1-yl)benzoyl]amino}-(R)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1087327-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-{methyl-[4-(2-methylbenzimidazol-1-yl)benzoyl]amino}-(R)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[methyl-[4-(2-methylbenzimidazol-1-yl)benzoyl]amino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1087327-90-9
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄O₃
• 分子量: 434.538
• InChiKey: QGESULRKLHLFIG-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{methyl-[4-(2-methylbenzimidazol-1-yl)benzoyl]amino}-(R)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-[(3R)-1-ethylpyrrolidin-3-yl]-N-methyl-4-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidin-3-yl-N-methylbenzamides as potent histamine 3 receptor antagonists

  摘要：

  On the basis of the previously reported benzimidazole 1,3'-bipyrrolidine benzamides (1), a series of related pyrrolidin-3-yl-N-methylbenzamides were synthesized and evaluated as H(3) receptor antagonists. In particular, compound 32 exhibits potent H(3) receptor binding affinity, improved pharmaceutical properties and a favorable in vivo profile. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.061
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 3-{methyl-[4-(2-methylbenzimidazol-1-yl)benzoyl]amino}-(R)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidin-3-yl-N-methylbenzamides as potent histamine 3 receptor antagonists

  摘要：

  On the basis of the previously reported benzimidazole 1,3'-bipyrrolidine benzamides (1), a series of related pyrrolidin-3-yl-N-methylbenzamides were synthesized and evaluated as H(3) receptor antagonists. In particular, compound 32 exhibits potent H(3) receptor binding affinity, improved pharmaceutical properties and a favorable in vivo profile. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.061

文献信息

• AZACYCLYLBENZAMIDE DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS
  申请人：Zhou Dahui

  公开号：US20080293771A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor

  本发明提供了一种I式化合物及其用于治疗与或受到组胺-3受体相关的中枢神经系统疾病的用途。