2-ethyl-3-methyl-6-nitroindole | 40485-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3-methyl-6-nitroindole
• 英文别名: 6-Nitro-3-methyl-2-ethylindole；2-ethyl-3-methyl-6-nitro-1H-indole
• CAS: 40485-49-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: KXALZUUUTFUBNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 、 间硝基苯胺 在 air 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到2-乙基-3-甲基-4-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  4-和6-取代的硝基吲哚的合成

  摘要：

  烯醇化的酮与反应米硝基苯胺在强碱的存在下，例如吨-BuOK，得到4-和6-取代的硝基吲哚。通过氢的氧化亲核取代反应的进行在米硝基苯胺与位置烯醇化物阴离子的邻位的氨基给予阴离子σ ħ被附加地通过氨基和羰基之间的分子内相互作用稳定的加合物。所述σ的自发氧化ħ加合物，随后所产生的拜耳型缩合邻-aminonitrobenzyl酮，得到4-和6-取代的硝基吲哚。讨论了该反应的范围及其基本机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.011

文献信息

• A novel method of indole ring system construction: One-pot synthesis of 4- and 6- nitroindole derivatives via base promoted reaction between 3-nitroaniline and ketones
  作者：Nikolai Moskalev、Mieczysław Makosza

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01014-x

  日期：1999.7

  Base promoted condensation of ketones RCQCH(2)R' with 3-nitroaniline results in formation of the corresponding 4- and 6-nitro-2-R-3-R'-indoles. This multistep process apparently includes oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in the aromatic ring of the aniline by the enolate anion and subsequent cyclization of the so formed ortho-aminoketone intermediate to indoles via a Baeyer type reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.