(1R,2S)-1-(5'-carboxypent-1'-yl)-2-octadecylcyclopropane | 727740-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2S)-1-(5'-carboxypent-1'-yl)-2-octadecylcyclopropane
• CAS: 727740-25-2
• 化学式: C₂₇H₅₂O₂
• 分子量: 408.709
• InChiKey: JPQWUQWPAQECKV-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.31
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,2S)-1-(5'-carboxypent-1'-yl)-2-octadecylcyclopropane 在 DOWEX 50WX₂-100 ion-exchange resin 作用下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(1R,2S)-1-(5'-methoxycarbonylpent-1'-yl)-2-octadecylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  5-（1'R，2'S）-（2-十八烷基环丙-1-基）戊酸酯和其他omega-19手性环丙烷脂肪酸及与分枝杆菌分枝杆菌酸有关的酯的合成及性质。

  摘要：

  已经制备了与分枝杆菌分枝杆菌酸有关的omega-19（1'R，2'S）环丙烷脂肪酸的23-26碳链长度范围。关键的环丙基中间体（1'R，2'S）-（Z）-1-甲酰基-2-十八烷基环丙烷经过Wittig化学处理与各种试剂一起提供乙烯基前体，将其选择性还原为相应的饱和omega-19环丙烷脂肪酸或酯。24碳omega-19环丙烷酯是通过23碳酯的链延伸制成的。用耻垢分枝杆菌的壁提取物测定饱和和不饱和手性环丙烷酸和酯。14 C-乙酸酯的掺入用于测量对霉菌酸合成的抑制或刺激。23-碳和24-碳饱和酯显示出较小的抑制作用（2-3％）。所有其他化合物都是兴奋剂。霉菌酸酯合成最有效的（38-55％）刺激物是具有23和26个碳原子的不饱和酯以及饱和和不饱和的25个碳酸。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2003.09.001
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 copper(II) sulfate sodium periodate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (1R,2S)-1-(5'-carboxypent-1'-yl)-2-octadecylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  5-（1'R，2'S）-（2-十八烷基环丙-1-基）戊酸酯和其他omega-19手性环丙烷脂肪酸及与分枝杆菌分枝杆菌酸有关的酯的合成及性质。

  摘要：

  已经制备了与分枝杆菌分枝杆菌酸有关的omega-19（1'R，2'S）环丙烷脂肪酸的23-26碳链长度范围。关键的环丙基中间体（1'R，2'S）-（Z）-1-甲酰基-2-十八烷基环丙烷经过Wittig化学处理与各种试剂一起提供乙烯基前体，将其选择性还原为相应的饱和omega-19环丙烷脂肪酸或酯。24碳omega-19环丙烷酯是通过23碳酯的链延伸制成的。用耻垢分枝杆菌的壁提取物测定饱和和不饱和手性环丙烷酸和酯。14 C-乙酸酯的掺入用于测量对霉菌酸合成的抑制或刺激。23-碳和24-碳饱和酯显示出较小的抑制作用（2-3％）。所有其他化合物都是兴奋剂。霉菌酸酯合成最有效的（38-55％）刺激物是具有23和26个碳原子的不饱和酯以及饱和和不饱和的25个碳酸。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2003.09.001