(E)-3-(1-((tert-butylimino)methyl)cyclohexyl)propanenitrile | 1026642-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-3-(1-((tert-butylimino)methyl)cyclohexyl)propanenitrile
• CAS: 1026642-60-3
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂
• 分子量: 220.358
• InChiKey: DUDCRSIICHJUSA-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-((tert-butylimino)methyl)cyclohexyl)propanenitrile 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (2SR,6RS)-2-ethyl-5-spirocyclohexyl-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  新型环状β-氨基酸的合成作为制备双环β-内酰胺的中间体

  摘要：

  通过丙二酸与环状亚胺 6 和 7 的 α-氨基烷基化制备了高哌啶酸的几种衍生物。这些是大规模制备的，具有不同的取代模式。如果使用手性亚胺作为起始原料，β-氨基酸 8 和 9 会以高产率和显着的非对映选择性形成。通过差向异构化实验将导致高哌啶酸类似物的氨基烷基化的非对映选择性与噻唑烷乙酸的非对映选择性进行比较。描述了通过形成非对映体盐来拆分获得的外消旋 β-氨基酸的方法。β-氨基酸 9 和 15 被转化为它们相应的碳酰苯丙胺类似物 14 和异戊烷 16。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2433::aid-ejoc2433>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 cyclohexanecarbaldehyde-tert-butylimine 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-3-(1-((tert-butylimino)methyl)cyclohexyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型环状β-氨基酸的合成作为制备双环β-内酰胺的中间体

  摘要：

  通过丙二酸与环状亚胺 6 和 7 的 α-氨基烷基化制备了高哌啶酸的几种衍生物。这些是大规模制备的，具有不同的取代模式。如果使用手性亚胺作为起始原料，β-氨基酸 8 和 9 会以高产率和显着的非对映选择性形成。通过差向异构化实验将导致高哌啶酸类似物的氨基烷基化的非对映选择性与噻唑烷乙酸的非对映选择性进行比较。描述了通过形成非对映体盐来拆分获得的外消旋 β-氨基酸的方法。β-氨基酸 9 和 15 被转化为它们相应的碳酰苯丙胺类似物 14 和异戊烷 16。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2433::aid-ejoc2433>3.0.co;2-x