tetrahydro-2-methoxy-2-propenyl-2H-pyran | 84355-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetrahydro-2-methoxy-2-propenyl-2H-pyran
• 英文别名: 2-methoxy-2-prop-2-enyloxane
• CAS: 84355-52-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: DMWKVGPOGUSYRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-2-methoxy-2-propenyl-2H-pyran 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 5.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Milbemycin-avermectin studies. 5. Total synthesis of milbemycin .beta.3 and its C(12) epimer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00270a027
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 氯丙烯镁 、 原甲酸三甲酯 在 cerium(III) chloride 作用下， 生成 tetrahydro-2-methoxy-2-propenyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Milbemycin-avermectin studies. 5. Total synthesis of milbemycin .beta.3 and its C(12) epimer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00270a027

文献信息

• Cis- and trans-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.3]hexadecane: Synthetic studies
  作者：Glenn J. McGarvey、Marshall W. Stepanian

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01165-3

  日期：1996.7

  of the title compounds via thermodynamic spirocyclization of a diketodiol 2 is described. Three convergent synthetic approaches to protected derivatives of 2 have been developed, all of which have been converted into a 1.70:1.00 mixture of trans-3:cis-3. A practical consequence of these studies is the availability of the title compounds from dihydropyran and 1,5-pentanediol in 28% and 32% overall yields

  描述了经由二酮二醇2的热力学螺环化的标题化合物的第一合成。已开发出三种收敛的合成方法以保护2的衍生物，所有这些方法均已转化为反式-3：顺式-3的1.70：1.00混合物。这些研究的实际结果是，二氢吡喃和1,5-戊二醇的标题化合物的总收率分别为28％和32％。