(2R)-1,2-O-isopropylidene-3,3-difluoroheptan-1,2-diol | 158358-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-1,2-O-isopropylidene-3,3-difluoroheptan-1,2-diol
• CAS: 158358-93-1
• 化学式: C₁₀H₁₈F₂O₂
• 分子量: 208.249
• InChiKey: DUTQFIFXDSKIHT-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1,2-O-isopropylidene-3,3-difluoroheptan-1,2-diol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(2R)-3,3-二氟庚烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成14,14-二氟co酸

  摘要：

  从D-甘油醛丙酮化物开始高效，立体选择性地合成（R）-14,14-二氟-13-羟基-9（Z），11（E）-十八碳二烯酸（（R）-14,14-二氟fluoro酸）经由关键中间体（R）-3，3-二氟-1，2-二羟基庚烷的报道。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80051-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R, 3RS)-(+)-1,2,3-heptanetriol-1,2-acetonide 在 草酰氯 、 二乙胺基三氟化硫 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-1,2-O-isopropylidene-3,3-difluoroheptan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成14,14-二氟co酸

  摘要：

  从D-甘油醛丙酮化物开始高效，立体选择性地合成（R）-14,14-二氟-13-羟基-9（Z），11（E）-十八碳二烯酸（（R）-14,14-二氟fluoro酸）经由关键中间体（R）-3，3-二氟-1，2-二羟基庚烷的报道。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80051-0

文献信息

• Selective incorporation of CF2-group into the natural compounds molecules. Synthesis of 14,14-difluorocoriolic acid
  作者：Andrew M. Kornilov、Irina B. Kulik、Alexander E. Sorochinsky、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00375-l

  日期：1995.1

  The difluorides obtained in the reaction of DAST with appropriate ketones could serve as a suitable starting materials for the selective incorporation of CF2-group into the molecules of the unsaturated chiral natural compounds. As an example, stereoselective synthesis of (R)-14,14-difluoro-13-hydroxy-9(Z) ,11(E)-octadecadienoic acid [(R)-14, 14-difluorocoriolic acid] 6 is reported.