3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside trichloroacetimidate | 431981-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside trichloroacetimidate
• 英文别名: 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate；3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dibenzoyloxy-4-prop-2-enoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 431981-80-5
• 化学式: C₃₂H₂₈Cl₃NO₉
• 分子量: 676.935
• InChiKey: KJZNKLZPQXXGDH-GEPMTDMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside trichloroacetimidate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  α-（1→3）-连接的六氢己酸和甘露聚糖的高效实用合成

  摘要：

  α-（1→3）-连接的甘露六糖和甘露糖八糖作为其甲基糖苷是由相应的α-（1→3）-连接的二-（9）和四糖供体（21）与四糖受体（23）缩合而合成的分别进行脱酰作用。分别通过激活四糖20的C-1和四糖22的脱甲酰作用容易地制备供体21和受体23。通过将9与11偶联获得的19的1-Op-甲氧基苯基的氧化裂解制备四糖20。通过供体13与受体18的缩合获得四糖22。这些二糖9、11、13 ，使用对甲氧基苯基3-O-烯丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（1）和2,3,4通过简单的化学转化即可轻松制得18和

  DOI：

  10.1081/car-120014899
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3-O-allyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  α-（1→3）-连接的六氢己酸和甘露聚糖的高效实用合成

  摘要：

  α-（1→3）-连接的甘露六糖和甘露糖八糖作为其甲基糖苷是由相应的α-（1→3）-连接的二-（9）和四糖供体（21）与四糖受体（23）缩合而合成的分别进行脱酰作用。分别通过激活四糖20的C-1和四糖22的脱甲酰作用容易地制备供体21和受体23。通过将9与11偶联获得的19的1-Op-甲氧基苯基的氧化裂解制备四糖20。通过供体13与受体18的缩合获得四糖22。这些二糖9、11、13 ，使用对甲氧基苯基3-O-烯丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（1）和2,3,4通过简单的化学转化即可轻松制得18和

  DOI：

  10.1081/car-120014899

文献信息

• [EN] NOVEL SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'OLIGOSACCHARIDES SULFATÉS
  申请人：PROGEN PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009049370A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention relates to novel compounds that have utility as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment of a mammalian subject.

  这项发明涉及具有作为肝素硫酸结合蛋白抑制剂的效用的新化合物；包含这些化合物的组合物；以及利用这些化合物和组合物对哺乳动物主体进行抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗的用途。
• An Improved Synthetic Route to the Potent Angiogenesis Inhibitor Benzyl Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→2)-Man Hexadecasulfate
  作者：Ligong Liu、Ken D. Johnstone、Jon K. Fairweather、Keith Dredge、Vito Ferro

  DOI：10.1071/ch09015

  日期：——

  An improved synthetic route to α(1→3)/α(1→2)-linked mannooligosaccharides has been developed and applied to a more efficient preparation of the potent anti-angiogenic sulfated pentasaccharide, benzyl Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→2)-Man hexadecasulfate, using only two monosaccharide building blocks. Of particular note are improvements in the preparation of both building blocks and a simpler, final deprotection strategy. The route also provides common intermediates for the introduction of aglycones other than benzyl, either at the building block stage or after oligosaccharide assembly. The anti-angiogenic activity of the synthesized target compound was confirmed via the rat aortic assay.

  我们开发出了α(1→3)/α(1→2)-连接甘露寡糖的改良合成路线，并将其应用于更高效地制备强效抗血管生成硫酸化五糖--苄基 Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→2)-Man 十六碳硫酸酯，只需使用两种单糖结构单元。特别值得注意的是，该方法改进了两种构筑基块的制备，并采用了更简单的最终脱保护策略。该路线还提供了在构建模块阶段或在寡糖组装后引入除苄基以外的苷元的通用中间体。合成的目标化合物的抗血管生成活性已通过大鼠主动脉试验得到证实。
• [EN] SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'OLIGOSACCHARIDES SULFATES
  申请人：PROGEN IND LTD

  公开号：WO2005085264A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The invention relates to compounds which are polysufated oligosaccharide derivatives having activity as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins and inhibitors of the enzyme heparanase; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment, lowering of blood triglyceride levels and inhibition of cardiovascular disease of a mammalian subject.

  该发明涉及一类多硫代寡糖衍生物化合物，具有抑制肝素硫酸盐结合蛋白和抑制肝素酶酶活性的作用；该发明还涉及这些化合物的制备方法；包含这些化合物的组合物；以及这些化合物和组合物在哺乳动物主体中用于抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗、降低血液甘油三酯水平以及抑制心血管疾病的用途。
• Synthesis and heparanase inhibitory activity of sulfated mannooligosaccharides related to the antiangiogenic agent PI-88
  作者：Jon K. Fairweather、Edward Hammond、Ken D. Johnstone、Vito Ferro

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.044

  日期：2008.1

  A stepwise synthetic route to the mannooligosaccharides from the neutral fraction of Pichia holstii phosphomannan hydrolysate, including a tetrasaccharylamine component, was developed using only two or three readily available d-mannose building blocks. These compounds were sulfonated to give the corresponding sulfated oligosaccharides which are closely related to the constituents of the anticancer

  仅使用两个或三个容易获得的d-甘露糖结构单元，即可开发出从毕赤酵母（Pichia holstii）磷酸甘露聚糖水解产物的中性部分（包括四糖胺组分）逐步合成甘露寡糖的途径。这些化合物被磺化得到相应的硫酸化寡糖，其与抗癌剂PI-88的成分密切相关。合成方法非常适合制备类似物，如合成一系列（1→3）连接的甘露寡糖所证明的。使用Microcon超滤测定法测定硫酸化寡糖对乙酰肝素酶的抑制活性。
• Sulfated oligosaccharide derivatives
  申请人：Ferro Vito

  公开号：US20070185037A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to compounds which are polysulfated oligosaccharide derivatives having activity as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins and inhibitors of the enzyme heparanase; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment, lowering of blood triglyceride levels and inhibition of cardiovascular disease of a mammalian subject.

  该发明涉及一种多硫酸寡糖衍生物化合物，其具有作为肝素硫酸结合蛋白抑制剂和肝素酶抑制剂的活性；制备该化合物的方法；包含该化合物的组合物；以及使用该化合物和其组合物进行抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗、降低哺乳动物受试者的血甘油三酯水平和抑制心血管疾病的方法。