1-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)-3-(trans-1'',1'',1''-trifluoro-but-3''-en-2''-one-4''-yl)indole | 1207878-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)-3-(trans-1'',1'',1''-trifluoro-but-3''-en-2''-one-4''-yl)indole
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[3-[(E)-4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enyl]indol-1-yl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1207878-10-1
• 化学式: C₂₄H₂₄F₃NO₈
• 分子量: 511.452
• InChiKey: ZAHPGGDJRRDSKA-RSDFCHFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)-3-(trans-1'',1'',1''-trifluoro-but-3''-en-2''-one-4''-yl)indole 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Trifluoromethylated 3-(3-Pyrazolyl)indole-N-glycosides and their Cytotoxic Activity against Human Keratinocytes (HaCaT)

  摘要：

  The first 3-(3-pyrazolyl)indole-N-glycosides were prepared starting from indole-Nglycosides by conversion with 4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one and following cyclization with hydrazine. The cytotoxic activity of the products against human keratinocytes (HaCaT) was studied.

  DOI：

  10.1080/07328300903337743
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-butene-2-one 、 1-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)indole 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到1-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)-3-(trans-1'',1'',1''-trifluoro-but-3''-en-2''-one-4''-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Trifluoromethylated 3-(3-Pyrazolyl)indole-N-glycosides and their Cytotoxic Activity against Human Keratinocytes (HaCaT)

  摘要：

  The first 3-(3-pyrazolyl)indole-N-glycosides were prepared starting from indole-Nglycosides by conversion with 4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one and following cyclization with hydrazine. The cytotoxic activity of the products against human keratinocytes (HaCaT) was studied.

  DOI：

  10.1080/07328300903337743