(4R,5R,6S)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,5-dihydroxy-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 129253-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R,6S)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,5-dihydroxy-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R,4R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 129253-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: KIVPSNVYLRFFFZ-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,5-dihydroxy-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 叠氮基三甲基硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的含氮碳水化合物衍生物的光和热驱动糖基二叠氮化方法。

  摘要：

  2-keto-3-deoxy-sugar 酸的胺化模拟物，如抗流感临床药物奥司他韦（达菲）和扎那米韦（Relenza）是重要的生物活性分子。开发用于访问此类化合物集合的合成方法是非常可取的。在这里，我们描述了一种由可见光驱动条件启用的简单、无催化剂的糖基二叠氮化协议。这种新方法既不需要酸助剂也不需要过渡金属催化剂，并且在环境温度下可在 1-2 小时内完成。值得注意的是，热条件也可以促进所需的转化，尽管与光诱导条件相比效率较低。通过利用这种温和且可扩展的方法，已将不同的糖酸衍生的糖模板转化为一系列 2,3-二叠氮基碳水化合物类似物，

  DOI：

  10.1039/d0ob01172j
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-2,3-dideoxy-D-manno-oct-2-enosonat 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4R,5R,6S)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,5-dihydroxy-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的含氮碳水化合物衍生物的光和热驱动糖基二叠氮化方法。

  摘要：

  2-keto-3-deoxy-sugar 酸的胺化模拟物，如抗流感临床药物奥司他韦（达菲）和扎那米韦（Relenza）是重要的生物活性分子。开发用于访问此类化合物集合的合成方法是非常可取的。在这里，我们描述了一种由可见光驱动条件启用的简单、无催化剂的糖基二叠氮化协议。这种新方法既不需要酸助剂也不需要过渡金属催化剂，并且在环境温度下可在 1-2 小时内完成。值得注意的是，热条件也可以促进所需的转化，尽管与光诱导条件相比效率较低。通过利用这种温和且可扩展的方法，已将不同的糖酸衍生的糖模板转化为一系列 2,3-二叠氮基碳水化合物类似物，

  DOI：

  10.1039/d0ob01172j

文献信息

• A new synthesis of .ALPHA.-glycosidically-linked disaccharides using 2.ALPHA.-chloro-3.BETA.-phenylthio KDO derivatives.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Seijiro AKAMATSU、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.38.279

  日期：——

  Stereoselective α-glycosidation was achieved using 2α-chloro-3β-phenylthio KDO having an axial neighbouring group at C-3 which was easily removed later.

  使用 2α-氯-3β-苯硫基 KDO 实现了立体选择性 α-糖苷化，该 KDO 在 C-3 处有一个轴向邻接基团，随后很容易将其去除。
• An improved glycal diazidation protocol with copper catalysis
  作者：Ruidi Cao、Huan He、Chao Zhang、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153010

  日期：2021.4
• IKEDA, KIROSHI;AKAMATSU, SEIJIRO;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 279-281
  作者：IKEDA, KIROSHI、AKAMATSU, SEIJIRO、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——